3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide | 852815-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 5-(4-tert-butylphenyl)-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2-methylpyrazole-3-carboxamide
• CAS: 852815-05-5
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: UFFYSOSWPYWFDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-1-methyl-N-{[4-(2-propen-1-yloxy)phenyl]methyl}-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES AS PPAR AGONISTS
  [FR] PYRAZOLES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DE PPAR

  摘要：

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和可水解酯（I）其中：p为O或1；q为O或1；R1和R2独立地为H或C1-3烷基；R3和R4独立地为H、C1-6烷基、-OC1-6烷基、卤素、OH、C2-6烯基或CF3；R5为H、C1-6烷基（可选地被一个或多个卤素、-CO苯基、OC1-6烷基、苯基吗啡啉或C2-6烯基取代）。R6为C1-6烷基、卤素、-OCH2苯基、苯基（可选地被C1-3烷基取代）、吗啡啉、吡咯啉、哌啶、噻吩基、呋喃基吡啶基或-OC2-6烯基。这些化合物激活hppar受体的α和γ亚型，在糖尿病、血脂异常或X综合征的治疗中很有用。

  公开号：

  WO2005049578A1
• 作为产物：
  描述：

  、 4-羟基苄胺溴酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-N-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES AS PPAR AGONISTS
  [FR] PYRAZOLES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DE PPAR

  摘要：

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和可水解酯（I）其中：p为O或1；q为O或1；R1和R2独立地为H或C1-3烷基；R3和R4独立地为H、C1-6烷基、-OC1-6烷基、卤素、OH、C2-6烯基或CF3；R5为H、C1-6烷基（可选地被一个或多个卤素、-CO苯基、OC1-6烷基、苯基吗啡啉或C2-6烯基取代）。R6为C1-6烷基、卤素、-OCH2苯基、苯基（可选地被C1-3烷基取代）、吗啡啉、吡咯啉、哌啶、噻吩基、呋喃基吡啶基或-OC2-6烯基。这些化合物激活hppar受体的α和γ亚型，在糖尿病、血脂异常或X综合征的治疗中很有用。

  公开号：

  WO2005049578A1

文献信息

• Substituted Pyrazoles As Ppar Agonists
  申请人：Faucher Eric Nicolas

  公开号：US20080021030A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrolysable esters thereof wherein: p is 0 or 1; q is 0 or 1; R 1 and R 2 are independently H or C 1-3 alkyl; R 3 and R 4 are independently H, C 1-6 alkyl, —OC 1-6 alkyl, halogen, OH, C 2-6 alkenyl or CF 3 ; R 5 is H, or C 1-6 alkyl, wherein said C 1-6 alkyl is optionally substituted by one or more halogens, —COphenyl, —OC 1-6 alkyl, phenyl, morpholino, or C 2-6 alkenyl; R 6 is C 1-6 alkyl, halogen, —OCH 2 phenyl, morpholino, pyrrolidino, piperidino, thiophenyl, furanyl, pyridinyl, —OC 2-6 alkenyl, or phenyl, wherein said phenyl is optionally substituted by C 1-3 alkyl.

  化合物的分子式为（I），其药学上可接受的盐、溶剂化物和可水解酯类，其中：p为0或1；q为0或1；R1和R2独立地为H或C1-3烷基；R3和R4独立地为H、C1-6烷基、—OC1-6烷基、卤素、OH、C2-6烯基或CF3；R5为H或C1-6烷基，其中所述的C1-6烷基可以选用一个或多个卤素、—CO苯基、—OC1-6烷基、苯基、吗啉基或C2-6烯基进行取代；R6为C1-6烷基、卤素、—OCH2苯基、吗啉基、吡咯烷基、哌啶基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、—OC2-6烯基或苯基，其中所述的苯基可以选用C1-3烷基进行取代。
• SUBSTITUTED PYRAZOLES AS PPAR AGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP1685113B1

  公开（公告）日：2008-07-30
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] PYRAZOLES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DE PPAR
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005049578A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  A compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and hydrolysable esters thereof (I) wherein: p is O or 1; q is O or 1; R1 and R2 are independently H or C1-3 alkyl; R3 and R4 are independently H, C1-6 alkyl, -OC1-6 alkyl, halogen, OH, C2-6 alkenyl or CF3; R5 is H, C1-6 alkyl (optionally substituted by one or more halogens, -COphenyl, OC1-6 alkyl, phenyl morpholino or C2-6 alkenyl. R6 is C1-6 alkyl, halogen, -OCH2 phenyl, phenyl (optionally substituted by C1-3 alkiyl), morpholino, pyrrolidino, piperidino, thiophenyl, furanyl pyridinyl or -OC2-6 alkenyl. These compounds activate the alpha and gamma subtypes fo the hppar receptor and are useful e.g. in the treatment of diabetes, dyslipidemia or syndrome X.

  式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和可水解酯（I）其中：p为O或1；q为O或1；R1和R2独立地为H或C1-3烷基；R3和R4独立地为H、C1-6烷基、-OC1-6烷基、卤素、OH、C2-6烯基或CF3；R5为H、C1-6烷基（可选地被一个或多个卤素、-CO苯基、OC1-6烷基、苯基吗啡啉或C2-6烯基取代）。R6为C1-6烷基、卤素、-OCH2苯基、苯基（可选地被C1-3烷基取代）、吗啡啉、吡咯啉、哌啶、噻吩基、呋喃基吡啶基或-OC2-6烯基。这些化合物激活hppar受体的α和γ亚型，在糖尿病、血脂异常或X综合征的治疗中很有用。