2-(4-Carboxymethoxy-benzylidene)-malonic acid diethyl ester | 59031-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Carboxymethoxy-benzylidene)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-[4-(3-Ethoxy-2-ethoxycarbonyl-3-oxoprop-1-enyl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 59031-36-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₇
• 分子量: 322.315
• InChiKey: WATGCWCYFDSKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 、 2-(4-Carboxymethoxy-benzylidene)-malonic acid diethyl ester 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以4.1 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于食品包装应用的具有低迁移率的大分子亚苄基丙二酸酯

  摘要：

  亚苄基丙二酸酯构成一类重要的商业化光稳定剂，能够抑制聚合物和塑料中不需要的光降解。然而，由于迁移问题，亚苄基丙二酸酯类型的结构尚未获得 FDA 批准用于食品接触应用。在此，我们报告了三种大分子亚苄基丙二酸酯 ( MBMs 1–3 )的设计、合成和迁移研究，方法是改变它们的结构、分子量和化学组成。使用五种不同的食品模拟物，通过核磁共振光谱、热重分析、抗光降解特性、紫外线照射时的抗黄变性和迁移研究对所有MBM进行了表征。值得注意的是，所有MBM的迁移概况与低分子量亚苄基丙二酸酯BM-4相比有所改进。通过将亚苄基丙二酸酯单元锚定到聚（乙烯-丙烯酸共聚物）主链上合成的MBM-3的抗迁移和光降解性能是我们三种产品中最好的，与 Uvinul® 3030 （ FDA认证）的性能相当或更好- 批准用于食品接触应用的光稳定剂。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2022.125564
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰苯氧基乙酸 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以7.5 g的产率得到2-(4-Carboxymethoxy-benzylidene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于食品包装应用的具有低迁移率的大分子亚苄基丙二酸酯

  摘要：

  亚苄基丙二酸酯构成一类重要的商业化光稳定剂，能够抑制聚合物和塑料中不需要的光降解。然而，由于迁移问题，亚苄基丙二酸酯类型的结构尚未获得 FDA 批准用于食品接触应用。在此，我们报告了三种大分子亚苄基丙二酸酯 ( MBMs 1–3 )的设计、合成和迁移研究，方法是改变它们的结构、分子量和化学组成。使用五种不同的食品模拟物，通过核磁共振光谱、热重分析、抗光降解特性、紫外线照射时的抗黄变性和迁移研究对所有MBM进行了表征。值得注意的是，所有MBM的迁移概况与低分子量亚苄基丙二酸酯BM-4相比有所改进。通过将亚苄基丙二酸酯单元锚定到聚（乙烯-丙烯酸共聚物）主链上合成的MBM-3的抗迁移和光降解性能是我们三种产品中最好的，与 Uvinul® 3030 （ FDA认证）的性能相当或更好- 批准用于食品接触应用的光稳定剂。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2022.125564

文献信息

• (Vinylaryloxy)acetic acids. A new class of diuretic agents. 4. Various [(2-substituted and 2,2-disubstituted vinyl)aryloxy]acetic acids
  作者：Otto W. Woltersdorf、Charles M. Robb、John B. Bicking、L. Sherman Watson、Edward J. Cragoe

  DOI：10.1021/jm00229a024

  日期：1976.7

  A variety of [(2-substituted and 2,2-disubstituted vinyl)aryloxy]acetic acids was synthesized in which the substituents were primarily electron-withdrawing groups. These compounds were tested in dogs for their saluretic and diuretic properties. Many of the compounds exhibited significant activity; however, they were generally less potent than those reported in the three earlier papers in this series.
• Macromolecular benzylidene malonates with low migration profiles for food-packaging applications
  作者：Tuan Minh Nguyen、Yi Wee Lim、Simon Sze Shiong Choo、Satyasankar Jana

  DOI：10.1016/j.polymer.2022.125564

  日期：2023.1

  Benzylidene malonates constitute an important commercialized class of light stabilizers that are able to inhibit undesired photodegradation in polymers and plastics. However, the benzylidene malonate type of structures has yet to be FDA-approved for food-contact applications due to migration issues. Herein we report the design, synthesis and migration studies of three macromolecular benzylidene malonates

  亚苄基丙二酸酯构成一类重要的商业化光稳定剂，能够抑制聚合物和塑料中不需要的光降解。然而，由于迁移问题，亚苄基丙二酸酯类型的结构尚未获得 FDA 批准用于食品接触应用。在此，我们报告了三种大分子亚苄基丙二酸酯 ( MBMs 1–3 )的设计、合成和迁移研究，方法是改变它们的结构、分子量和化学组成。使用五种不同的食品模拟物，通过核磁共振光谱、热重分析、抗光降解特性、紫外线照射时的抗黄变性和迁移研究对所有MBM进行了表征。值得注意的是，所有MBM的迁移概况与低分子量亚苄基丙二酸酯BM-4相比有所改进。通过将亚苄基丙二酸酯单元锚定到聚（乙烯-丙烯酸共聚物）主链上合成的MBM-3的抗迁移和光降解性能是我们三种产品中最好的，与 Uvinul® 3030 （ FDA认证）的性能相当或更好- 批准用于食品接触应用的光稳定剂。