Methyl 2-(dibromomethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-(dibromomethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₉Br₂NO₄
• 分子量: 379.005
• InChiKey: SGVDHILZHGBFJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(dibromomethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate 、 苯硼酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 K₃HPO₄*H₂O 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到(Z)-2-Benzhydryl-3-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  溴化钛（IV）和三溴化硼（III）促进芳基醛与3-butyn-2-one，丙酸甲酯和丙腈的反应

  摘要：

  芳醛与3-丁炔-2-酮，丙炔酸甲酯或propynenitrile在刘易斯的存在下反应，酸如钛（IV），溴化（TiBr 4）或硼（III），三溴化（的BBr 3）（1.4当量）罐受反应温度的影响很大。当芳基醛与3-丁炔-2-酮的反应在＜-20℃下进行时，获得了溴化化合物作为主要产物。然而，当反应在室温（20℃）下进行时，溴化化合物和α，β-二溴化化合物均形成为主要产物。另外，在70℃下的1，2-二氯乙烷中，单独得到α，β-二溴代化合物。另一方面，在TiBr存在下芳基醛与丙酸甲酯或丙腈的反应4在室温（20°C）时非常慢。以低收率获得了衍生自芳基醛与丙酸甲酯的反应的相应的α-溴化化合物。而在70°C下的1,2-二氯乙烷中，在TiBr 4存在下，芳基醛与丙酸甲酯或丙腈的反应可制得β，β-二溴化化合物。苯环上的取代基会影响反应速率和E / Z比。另外，在两种底物的情况下，已经研究了钯催化的烯丙基取代和Suzuki型偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01127-4