3-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-propene | 184290-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-propene
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enyloxane
• CAS: 184290-85-5
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₄
• 分子量: 499.61
• InChiKey: LQTMUKFQEHSCAZ-XZTOTZIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-propene 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)ethyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇化，β-消除和分子内环加成使2'-羰基烷基-C-糖苷发生差向异构。

  摘要：

  用4％NaOMe处理葡萄糖，半乳糖，甘露糖，2-脱氧和2-叠氮基糖的2'-羰基-α-C-糖吡喃糖苷导致端基异构体异构化，使其各自的β-端基异构体具有良好或优异的收率。α-C-吡喃半乳糖苷（10）的2'-醛在氘代甲醇中的差向异构化作用使β-端基异构体在1'-位具有唯一的氘代取代作用，排除了外糖参与的可能性中间体。当使用2,3-二-O-苄基-α/β-1C-阿拉伯呋喃糖苷的2'-醛（36）和2'-酮（41）作为底物时，我们能够获得各自的赤道α-C-阿拉伯吡喃糖苷（37和42）。这些观察结果证实，差向异构体涉及无环的α，β-不饱和醛或酮，它是由2'-羰基-α-C-糖苷的烯醇化和随后的β-消除形成的。此后发生分子内杂-迈克尔环加成反应，导致形成热力学控制的稳定产物，该产物仅是赤道的C-糖吡喃糖苷，但2'-羰基-C-呋喃糖苷除外，其中获得了两种端基异构体的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034446k
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-1-propene 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 3-(2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)-propene
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇化，β-消除和分子内环加成使2'-羰基烷基-C-糖苷发生差向异构。

  摘要：

  用4％NaOMe处理葡萄糖，半乳糖，甘露糖，2-脱氧和2-叠氮基糖的2'-羰基-α-C-糖吡喃糖苷导致端基异构体异构化，使其各自的β-端基异构体具有良好或优异的收率。α-C-吡喃半乳糖苷（10）的2'-醛在氘代甲醇中的差向异构化作用使β-端基异构体在1'-位具有唯一的氘代取代作用，排除了外糖参与的可能性中间体。当使用2,3-二-O-苄基-α/β-1C-阿拉伯呋喃糖苷的2'-醛（36）和2'-酮（41）作为底物时，我们能够获得各自的赤道α-C-阿拉伯吡喃糖苷（37和42）。这些观察结果证实，差向异构体涉及无环的α，β-不饱和醛或酮，它是由2'-羰基-α-C-糖苷的烯醇化和随后的β-消除形成的。此后发生分子内杂-迈克尔环加成反应，导致形成热力学控制的稳定产物，该产物仅是赤道的C-糖吡喃糖苷，但2'-羰基-C-呋喃糖苷除外，其中获得了两种端基异构体的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034446k

文献信息

• New and Easy Access to C-Glycosides of Glucosamine and Mannosamine
  作者：Laura Cipolla、Luigi Lay、Francesco Nicotra

  DOI：10.1021/jo970127f

  日期：1997.9.1