(5R,8R,10R)-8-(methylthiomethyl)ergoline-6-thiocarboxamide | 98988-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5R,8R,10R)-8-(methylthiomethyl)ergoline-6-thiocarboxamide
• 英文别名: Ergoline-6-carbothioamide, 8-[(methylthio)methyl]-, (8I(2))-；(6aR,9R,10aR)-9-(methylsulfanylmethyl)-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-7-carbothioamide
• CAS: 98988-35-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃S₂
• 分子量: 331.506
• InChiKey: QVAQTQHGFNCOTG-WDBKCZKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-去丙基培高利特6-甲腈 在 二苯基硫氢硫化磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(5R,8R,10R)-8-(methylthiomethyl)ergoline-6-thiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  （5 R，8 R，10 R）-8-（甲硫基甲基）麦角灵-6-羧am的合成与构型†

  摘要：

  由（5 R，8 R，10 R）-8-（甲基-硫代甲基）麦角灵-6-腈（4）合成了标题化合物7和两个相关的新型麦角灵。7的胍基官能团诱导了麦角灵环D的船形，如对7及其N-羟基同源物6进行仔细的NMR光谱分析所证明的。二苯基膦二硫代酸已被用于将4的氰胺官能团转变为（5 R，8 R，10 R）-8-（甲硫基甲基）麦角林-6-硫代羧酰胺的硫脲官能团（5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680428

文献信息

• Synthesis and Conformation of (5R,8R,10R)-8-(Methylthiomethyl)ergoline-6-carboxamidine
  作者：Ren� Nordmann、Hans-Rudolf Loosli

  DOI：10.1002/hlca.19850680428

  日期：1985.6.26

  careful NMR spectroscopic analysis of 7 and its N-hydroxy congener 6. Diphenylphosphinodithioic acid has been used to convert the cyanamide function of 4 into the thiourea function at (5R,8R,10R)-8-(methylthiomethyl)ergoline-6-thiocarboxamide (5).

  由（5 R，8 R，10 R）-8-（甲基-硫代甲基）麦角灵-6-腈（4）合成了标题化合物7和两个相关的新型麦角灵。7的胍基官能团诱导了麦角灵环D的船形，如对7及其N-羟基同源物6进行仔细的NMR光谱分析所证明的。二苯基膦二硫代酸已被用于将4的氰胺官能团转变为（5 R，8 R，10 R）-8-（甲硫基甲基）麦角林-6-硫代羧酰胺的硫脲官能团（5）。