2-[1-Hydroxy-2-(4-methyl-furan-3-yl)-ethyl]-2-methyl-hex-5-enoic acid | 1025954-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-Hydroxy-2-(4-methyl-furan-3-yl)-ethyl]-2-methyl-hex-5-enoic acid
• 英文别名: 2-[1-Hydroxy-2-(4-methylfuran-3-yl)ethyl]-2-methylhex-5-enoic acid
• CAS: 1025954-98-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: KPVFBUFFWRXTTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Hydroxy-2-(4-methyl-furan-3-yl)-ethyl]-2-methyl-hex-5-enoic acid 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3,6-dimethyl-6-(but-3-en-1-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]furan-5(4H),7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷的碳-硼键的区域专一性取代：一种模型C→BC→ABC环向马来酸酐的方法

  摘要：

  使用三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷（6）的Suzuki偶联反应作为关键步骤，进行了对马鞭草内酯的合成研究。其他关键反应包括Friedel-Crafts酰化反应，Wacker-Tsuji反应和羟醛缩合反应。在这种C→BC→ABC环的方法中，实现了合成大地马里内酯11,13-二氢tubiferin（1）和Artogallin（2）的模型化合物3。在另一个模型研究中，还获得了五元类似物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00654-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methylfuran-3-yl)acetoacetate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-[1-Hydroxy-2-(4-methyl-furan-3-yl)-ethyl]-2-methyl-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷的碳-硼键的区域专一性取代：一种模型C→BC→ABC环向马来酸酐的方法

  摘要：

  使用三（4-甲基呋喃-3-基）环硼氧烷（6）的Suzuki偶联反应作为关键步骤，进行了对马鞭草内酯的合成研究。其他关键反应包括Friedel-Crafts酰化反应，Wacker-Tsuji反应和羟醛缩合反应。在这种C→BC→ABC环的方法中，实现了合成大地马里内酯11,13-二氢tubiferin（1）和Artogallin（2）的模型化合物3。在另一个模型研究中，还获得了五元类似物4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00654-8