2-Pent-4-enyl-pentanedioic acid diethyl ester | 361353-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Pent-4-enyl-pentanedioic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-pent-4-enylpentanedioate；diethyl 2-pent-4-enylpentanedioate
• CAS: 361353-76-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: QKTKKYYQBWHCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pent-4-enyl-pentanedioic acid diethyl ester 在 氧气 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 2-[3-(2,3-Bis-trimethylsilanyloxy-cyclopent-2-enyl)-propyl]-2-methyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  首次分子内双宝石酰化：桥联双环二酮的合成

  摘要：

  双环二酮是由路易斯酸促进的双键酰化反应产生的，该双键酰化反应涉及连接到缩醛上的环状酰肌苷。这种分子内过程必须通过一种反应方式进行，由于空间位阻，在双分子酰化的分子间形式中看不到该反应方式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00852-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊烯)丙二酸二乙酯 在 水 、 sodium ethanolate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-Pent-4-enyl-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次分子内双宝石酰化：桥联双环二酮的合成

  摘要：

  双环二酮是由路易斯酸促进的双键酰化反应产生的，该双键酰化反应涉及连接到缩醛上的环状酰肌苷。这种分子内过程必须通过一种反应方式进行，由于空间位阻，在双分子酰化的分子间形式中看不到该反应方式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00852-8

文献信息

• First intramolecular geminal acylation: synthesis of bridged bicyclic diketones
  作者：Angela N Blanchard、D.Jean Burnell

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00852-8

  日期：2001.7

  Bicyclic diketones have been produced by Lewis acid-promoted geminal acylations involving cyclic acyloins tethered to an acetal. This intramolecular process must proceed via a mode of reaction which, due to steric hindrance, is not seen in the intermolecular version of the geminal acylation.

  双环二酮是由路易斯酸促进的双键酰化反应产生的，该双键酰化反应涉及连接到缩醛上的环状酰肌苷。这种分子内过程必须通过一种反应方式进行，由于空间位阻，在双分子酰化的分子间形式中看不到该反应方式。