Bicyclo<4.3.1>dec-3-en-10-on | 40958-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bicyclo<4.3.1>dec-3-en-10-on
• 英文别名: (1S,6R)-bicyclo[4.3.1]dec-3-en-10-one
• CAS: 40958-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: NSZQEADJHXKBMY-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,2,3,4,5-五苯基-1′-(二叔丁基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到Bicyclo<4.3.1>dec-3-en-10-on
  参考文献：
  名称：

  Construction of Seven-Membered Carbocycles via Cyclopropanols

  摘要：

  A new method for seven-membered ring annulation has been devised by an intramolecular cross-coupling of cyclopropanols and aryl/alkenyl halides. This cyclization reaction is broad in scope and provides easy access to not only fused but also bridged bicyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02978

文献信息

• Silberioneninduzierte Reaktion von 3-Chlor-2-pyrrolidinocyclohexen mit 1,3-Dienen. Vorläufige Mitteilung
  作者：Rudolf Schmid、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19740570642

  日期：——

  3-Chloro-2-pyrrolidinocyclohexene (3) in the presence of silver tetrafluoroborate in methylene chloride at −60° underwent cycloadditions with various 1,3-dienes; the resulting iminium tetrafluoroborate salts 4a–8a were hydrolysed to give the bicyclic and tricyclic ketones 4b–8b. The addition reactions can be regarded as [3+4]-cycloadditions of an intermediate 2-aminoallyl cation.

  在四氟硼酸银在二氯甲烷中于-60°存在下的3-氯-2-吡咯烷基环己烯（3）与各种1,3-二烯进行环加成；水解得到的亚胺四氟硼酸盐4a-8a，得到双环和三环酮4b-8b。加成反应可以被认为是中间体2-氨基烯丙基阳离子的[3 + 4]-环加成。
• A Simple Synthesis of Bicyclo[4.n.1]enones by Cyclodialkylation
  作者：W. Clark STILL

  DOI：10.1055/s-1976-24077

  日期：——
• Construction of Seven-Membered Carbocycles via Cyclopropanols
  作者：Sridhar Ydhyam、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02978

  日期：2015.12.4

  A new method for seven-membered ring annulation has been devised by an intramolecular cross-coupling of cyclopropanols and aryl/alkenyl halides. This cyclization reaction is broad in scope and provides easy access to not only fused but also bridged bicyclic compounds.