(E)-N-isobutyl 11-trimethylsilyl-undeca-2-ene-8,10-diynamide | 602295-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-isobutyl 11-trimethylsilyl-undeca-2-ene-8,10-diynamide
• 英文别名: (E)-N-(2-methylpropyl)-11-trimethylsilylundec-2-en-8,10-diynamide
• CAS: 602295-53-4
• 化学式: C₁₈H₂₉NOSi
• 分子量: 303.52
• InChiKey: CMTDULUVUJHONB-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-isobutyl 11-trimethylsilyl-undeca-2-ene-8,10-diynamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(E)-N-isobutylundeca-2-ene-8,10-diynamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ynamides

  摘要：

  描述了一种合成二炔酰胺的方法。该发明的关键步骤包括醛与二炔烯的单阴离子的反应以及丙炔醇的还原去除。该发明提供了一种已知的第一种合成二炔酰胺的方法，这些二炔酰胺通过直接和灵活的途径从紫锥菊中自然分离出来。

  公开号：

  US20050272954A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲氧基戊醛 在 偶氮二异丁腈 、 甲基锂 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-isobutyl 11-trimethylsilyl-undeca-2-ene-8,10-diynamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(2-methylpropyl)-2E-undecene-8,10-diynamide, a novel constituent of Echinacea angustifolia

  摘要：

  The first synthesis of a diacetylenic amide from Echinacea is reported. The key steps included the reaction of an aldehyde with the monoanion of a diacetylene and the reductive removal of a propargylic alcohol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01253-x

文献信息

• Synthesis of ynamides
  申请人：Kraus A. George

  公开号：US20050272954A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  A method of synthesizing diacetylenic amides is described. The key steps of the invention include the reaction of an aldehyde with the monoanion of a diacetylene and the reductive removal of a propargylic alcohol. The invention offers the first known method of synthesizing diacetylenic amides that are naturally isolated from Echinacea through a direct and flexible route.

  描述了一种合成二炔酰胺的方法。该发明的关键步骤包括醛与二炔烯的单阴离子的反应以及丙炔醇的还原去除。该发明提供了一种已知的第一种合成二炔酰胺的方法，这些二炔酰胺通过直接和灵活的途径从紫锥菊中自然分离出来。
• Synthesis of N-(2-methylpropyl)-2E-undecene-8,10-diynamide, a novel constituent of Echinacea angustifolia
  作者：George A. Kraus、Jaehoon Bae

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01253-x

  日期：2003.7

  The first synthesis of a diacetylenic amide from Echinacea is reported. The key steps included the reaction of an aldehyde with the monoanion of a diacetylene and the reductive removal of a propargylic alcohol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diacetylenic isobutylamides of Echinacea: synthesis and natural distribution
  作者：Lankun Wu、Jaehoon Bae、George Kraus、Eve Syrkin Wurtele

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.06.027

  日期：2004.9

  The syntheses of three diacetylenic isobutylamides of Echinacea angustifolia have been achieved by direct synthetic routes by way of a common intermediate. The key step is the alkylation of the anion of the silylated diacetylene. We report the presence of all three diacetylenic isobutylamides in six of the nine Echinacea species: E. angustifolia, E sanguinea, E. simulata, E. tennesseensis, E. atrorubens and E. laevigata. The accumulation of these amides is sensitive to organ type and age. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.