methyl (R)-3-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate | 725230-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[(2R)-2,6,6-trimethyl-3-oxooxan-2-yl]propanoate
• CAS: 725230-30-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: NGOXJBYRUQUKDI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate 在 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 3-((R)-10-Bromo-6,8,8-trimethyl-1,4,7-trioxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  最初提出的 Usneoidone 结构的对映选择性合成：结构修正的证据

  摘要：

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300767
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 在 对苯二酚 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 99.0h， 以20.9 g的产率得到methyl (R)-3-(2,6,6-trimethyl-3-oxo-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  最初提出的 Usneoidone 结构的对映选择性合成：结构修正的证据

  摘要：

  最初提出的 usneoidone 结构的对映选择性合成已根据收敛策略完成，其中关键步骤是涉及手性亚胺的对映选择性迈克尔加成以建立 C12 四元中心，以及手性吡喃部分与芳族亚单元通过氰醇阴离子烷基化步骤。获得的产品显示的光谱数据与报告值显着不同。为 usneoidones 提出了一种假定的修正结构，其中吡喃环是打开的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300767