(Z)-methyl 3-((2R,4R,5S)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)acrylate | 1453204-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 3-((2R,4R,5S)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(2R,4R,5S)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-4-methyloxolan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1453204-01-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: UKUYBCPSVDBTIP-ZEPSKTMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 3-((2R,4R,5S)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)acrylate 在 sodium chlorite 、 potassium osmate(VI) 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 Mo(CO)3(CN-t-Bu)3 、 水 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 119.33h， 生成 methyl 2-((2S,3R,5R)-5-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(1-(tributylstannyl)vinyl)-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C的C（1）–C（9）片段的克级合成

  摘要：

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.026
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhept-6-en-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 18-冠醚-6 、 Co(nmp)₂ 、 氧气 、 三氧化硫吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 (Z)-methyl 3-((2R,4R,5S)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)acrylate 、 (E)-methyl 3-((2R,4R,5S)-5-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素C的C（1）–C（9）片段的克级合成

  摘要：

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.026

文献信息

• Gram scale synthesis of the C(1)–C(9) fragment of amphidinolide C
  作者：Nicholas A. Morra、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.026

  日期：2013.10

  Subsequent manipulations, including a Still–Gennari olefination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, Corey–Fuchs alkynylation, and Kazmaier hydrostannylation provided the fully functionalized C(1)–C(9) fragment 2 suitable for cross-coupling. The sequence is readily scalable and provides gram quantities of 2.

  通过关键的一个碳同源性，通过Sharpless不对称环氧化制备的烯丙基顺式环氧化物以九个步骤和41％的总产率转化为环化前体4。的钴催化的需氧氧化环4得到的反式，94％收率-THF在克规模。随后的操作，包括Still–Gennari烯化，Sharpless不对称二羟基化，Corey–Fuchs炔基化和Kazmaier加氢甲锡化，提供了适用于交叉偶联的完全官能化的C（1）–C（9）片段2。该序列易于扩展，并提供2的克数量。