methyl 8R-tert-butyldiphenylsilyloxy-11R-hydroxy-15-oxo-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoate | 80126-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8R-tert-butyldiphenylsilyloxy-11R-hydroxy-15-oxo-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoate
• CAS: 80126-58-5
• 化学式: C₃₇H₅₂O₆Si
• 分子量: 620.902
• InChiKey: APCDMLPCGORLCK-FDWQLQJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8R-tert-butyldiphenylsilyloxy-11R-hydroxy-15-oxo-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoate 在 di-isobornyloxy aluminium isopropoxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-(R)-8-Acetoxy-8-[(2S,4R,5S)-4-acetoxy-5-((E)-(S)-3-acetoxy-oct-1-enyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-oct-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidation products of arachidonic acid. V. The synthesis of 8R,11R, 15(R and S)-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoic acids

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。结果表明，β-硝基醇醚是合成前列腺素类C-13至C-20侧链的多功能中间体。

  DOI：

  10.1139/v81-394
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-3-octanone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl 8R-tert-butyldiphenylsilyloxy-11R-hydroxy-15-oxo-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation products of arachidonic acid. V. The synthesis of 8R,11R, 15(R and S)-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoic acids

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。结果表明，β-硝基醇醚是合成前列腺素类C-13至C-20侧链的多功能中间体。

  DOI：

  10.1139/v81-394

文献信息

• Oxidation products of arachidonic acid I. The synthesis of methyl 8R, 11R, 15-trihydroxy-9S, 12-oxyeicosa-5Z, 13E-dienoate (19)
  作者：George Just、Corinne Luthe、Hunseung Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78823-x

  日期：1980.1
• Oxidation products of arachidonic acid. V. The synthesis of 8<i>R</i>,11<i>R</i>, 15(<i>R</i> and <i>S</i>)-trihydroxy-9<i>S</i>,12<i>S</i>-oxyeicosa-5<i>Z</i>,13<i>E</i>-dienoic acids
  作者：George Just、Hunseung Oh

  DOI：10.1139/v81-394

  日期：1981.9.15

  The synthesis of the title compounds is described. It is shown that β-nitro ketals are versatile intermediates for the synthesis of prostaglandin-type C-13 – C-20 side-chains.

  描述了标题化合物的合成。结果表明，β-硝基醇醚是合成前列腺素类C-13至C-20侧链的多功能中间体。