8R,11R,15R-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoic acid | 80126-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8R,11R,15R-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoic acid
• 英文别名: (8R,11R,15R)-d13-9-IsoF[9S,12S]；(Z,8R)-8-hydroxy-8-[(2S,4R,5S)-4-hydroxy-5-[(E,3R)-3-hydroxyoct-1-enyl]oxolan-2-yl]oct-5-enoic acid
• CAS: 80126-65-4
• 化学式: C₂₀H₃₄O₆
• 分子量: 370.486
• InChiKey: WNNXWLICSWATQV-RJSCSFJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-3-octanone 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 di-isobornyloxy aluminium isopropoxide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 8R,11R,15R-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidation products of arachidonic acid. V. The synthesis of 8R,11R, 15(R and S)-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoic acids

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。结果表明，β-硝基醇醚是合成前列腺素类C-13至C-20侧链的多功能中间体。

  DOI：

  10.1139/v81-394

文献信息

• A Divergent Synthesis of the Δ¹³-9-Isofurans
  作者：Douglass F. Taber、Peiming Gu、Rui Li

  DOI：10.1021/jo900767x

  日期：2009.8.7

  stereodivergent total synthesis of the Δ13-9-isofurans has been developed. The four core substituted tetrahydrofurans were prepared by the Sharpless asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation followed by cascade cyclization. The relative configuration at C-8 was inverted by oxidation followed by immediate L-Selectride reduction. The relative configuration of the C-15 diastereomers was

  已经开发了 Δ 13 -9-异呋喃的立体发散全合成。四个核心取代的四氢呋喃是通过 Sharpless 不对称环氧化和 Sharpless 不对称二羟基化随后级联环化制备的。C-8 处的相对构型通过氧化被反转，然后立即 L-Selectride 还原。C-15 非对映体的相对构型由相应烯酮的 ( S )-Binol/LAH/EtOH 还原指定。Δ 13 -9-异呋喃的这种合成将为进一步研究它们的生物活性提供足够的材料。
• Oxidation products of arachidonic acid. V. The synthesis of 8<i>R</i>,11<i>R</i>, 15(<i>R</i> and <i>S</i>)-trihydroxy-9<i>S</i>,12<i>S</i>-oxyeicosa-5<i>Z</i>,13<i>E</i>-dienoic acids
  作者：George Just、Hunseung Oh

  DOI：10.1139/v81-394

  日期：1981.9.15

  The synthesis of the title compounds is described. It is shown that β-nitro ketals are versatile intermediates for the synthesis of prostaglandin-type C-13 – C-20 side-chains.

  描述了标题化合物的合成。结果表明，β-硝基醇醚是合成前列腺素类C-13至C-20侧链的多功能中间体。