3,3,6,6-Tetramethyl-bicyclo<3.1.0>hexan-2-on | 2198-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6,6-Tetramethyl-bicyclo<3.1.0>hexan-2-on
• 英文别名: 3,3,6,6-Tetramethylbicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• CAS: 2198-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: GHXNEZHKDVWLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-Tetramethyl-bicyclo<3.1.0>hexan-2-on 在 lithium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 2-Ethyl-4-isopropyl-2-methyl-cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  Oxydation des allylallenes par les peracides. Obtention de bicyclo[3.1.0] Hexanones-2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82192-4
• 作为产物：
  描述：

  1-diazo-3,3,6-trimethyl-hept-5-en-2-one 在 铜 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 3,3,6,6-Tetramethyl-bicyclo<3.1.0>hexan-2-on
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3499 - 3507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photorearrangement of 4,4-Dimethylcyclohex-2-enones with Alkyl or Fluoro Substituents at C(5) and C(6): In Search of the Mechanism
  作者：Giuliano Cruciani、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19900730415

  日期：1990.6.20

  three-membered ring in trans-configuration, while 6-fluorocyclohex-2-enones 4d and 4f afford mixtures of diastereoisomeric bicyclohexanones. Mechanistic conclusions regarding an intermediate trimethylene biradical are presented.

  研究了环己-2-烯酮4a-h对双环[3.1.0]己-2-烯酮5和环戊-2-烯酮6（λ= 350 nm，MeCN）的光重排。两者的量子产率（Φ -4 = 0.004- 0.024）和产品比率（5/6 = 65：35-31：69）变化仅在一个相当小的范围内，指示该重排是相对不敏感的基于C的取代基（ 5）或C（6）。在C（6）或C（5）上仅具有一个烷基的化合物4b，4c和4g选择性地重排为具有烷基和三元环反式构型的非对映异构体5，而6-氟环己基-2-烯酮4d和4f提供非对映异构体双环己酮的混合物。提出了有关中间体三亚甲基双自由基的机械结论。
• Photoisomerization of bicyclo[3.1.0]hexan-2-ones
  作者：William G. Dauben、Leonard. Schutte、Gary W. Shaffer、Robert B. Gagosian

  DOI：10.1021/ja00783a027

  日期：1973.1
• Synthese de l'acide cis chrysanthemique
  作者：Jean d'Angelo、Gilbert Revial

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81855-9

  日期：1983.1
• Grimaldi,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1725 - 1730
  作者：Grimaldi,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3499 - 3507
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——