(2R,4S,5S,10R)-5-(benzyloxy)undec-7-yne-1,2,4,10-tetraol | 1609186-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S,5S,10R)-5-(benzyloxy)undec-7-yne-1,2,4,10-tetraol
• 英文别名: (2R,4S,5S,10R)-5-phenylmethoxyundec-7-yne-1,2,4,10-tetrol
• CAS: 1609186-66-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: CSNKZCTXTUNYQZ-BGTYHANMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S,10R)-5-(benzyloxy)undec-7-yne-1,2,4,10-tetraol 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 silver hexafluoroantimonate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然存在的头孢菌素E / F的全合成

  摘要：

  头孢菌素E / F的模块化全合成具有连续的环氧化物-炔烃偶联作用，以及随后的高度区域选择性金催化的炔酮环烷醇环异构化反应，从而构建了中央螺环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.026
• 作为产物：
  描述：

  5,6-脱水-3-脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-beta-L-呋喃来苏己糖 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (2R,4S,5S,10R)-5-(benzyloxy)undec-7-yne-1,2,4,10-tetraol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的头孢菌素E / F的全合成

  摘要：

  头孢菌素E / F的模块化全合成具有连续的环氧化物-炔烃偶联作用，以及随后的高度区域选择性金催化的炔酮环烷醇环异构化反应，从而构建了中央螺环核心。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.026

文献信息

• Total synthesis of naturally occurring cephalosporolides E/F
  作者：Chandrababu Naidu Kona、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.026

  日期：2014.6

  A modular total synthesis of cephalosporolides E/F featuring sequential epoxide–alkyne coupling and subsequent highly regioselective gold catalyzed alkynolcycloisomerization of the resulting alkynetetrol to construct the central spiroketal core has been documented.

  头孢菌素E / F的模块化全合成具有连续的环氧化物-炔烃偶联作用，以及随后的高度区域选择性金催化的炔酮环烷醇环异构化反应，从而构建了中央螺环核心。