2-acetyl-cis-cinnamic acid methyl ester | 112212-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-cis-cinnamic acid methyl ester
• 英文别名: 2-Acetyl-cis-zimtsaeure-methylester；methyl (Z)-3-(2-acetylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 112212-88-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LFADOSKLDCVTKK-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-cis-cinnamic acid methyl ester 在 Stryker's reagent 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以12%的产率得到rac-methyl (1R,2R)-1-hydroxy-1-methylindane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻位取代肉桂酸酯的串联还原+环化

  摘要：

  通过Stryker's试剂还原邻位取代的肉桂酸酯，形成烯醇铜，然后进行分子内羟醛型环化，可在一锅中成功生成茚满和四氢化萘环。该串联反应通常是非对映选择性的，并提供良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.039
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-1-甲基萘 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到2-acetyl-cis-cinnamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻位取代肉桂酸酯的串联还原+环化

  摘要：

  通过Stryker's试剂还原邻位取代的肉桂酸酯，形成烯醇铜，然后进行分子内羟醛型环化，可在一锅中成功生成茚满和四氢化萘环。该串联反应通常是非对映选择性的，并提供良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.039

文献信息

• Tandem reduction + cyclization of ortho-substituted cinnamic esters
  作者：Daiane Cristina Sass、Emílio Carlos de Lucca、Jader da Silva Barbosa、Kleber Thiago de Oliveira、Mauricio Gomes Constantino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.039

  日期：2011.10

  Conjugate reduction of ortho-substituted cinnamic esters by Stryker’s reagent to form copper enolates, followed by intramolecular aldol-type cyclization, successfully generated indane and tetralin rings in one pot efficiently. This tandem reaction is generally diastereoselective and provides good yields.

  通过Stryker's试剂还原邻位取代的肉桂酸酯，形成烯醇铜，然后进行分子内羟醛型环化，可在一锅中成功生成茚满和四氢化萘环。该串联反应通常是非对映选择性的，并提供良好的产率。