4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenol | 1043375-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-[3-(Cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl]phenol
• CAS: 1043375-98-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄O
• 分子量: 308.383
• InChiKey: PXDOWORJQOOZKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴代环戊烷 、 4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以19 %的产率得到N-cyclohexyl-2-(4-(cyclopentyloxy)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并 [1,2-a] 嘧啶作为 2 组甲型流感病毒抑制剂的合成、优化和构效关系

  摘要：

  甲型流感病毒（IAV）是一种传染性很强的病毒，可引起大流行和季节性流行，这是重大的公共卫生问题。目前的抗流感治疗受到限制，部分原因是耐药 IAV 菌株的不断出现；因此，开发新型抗流感疗法的需求尚未得到满足。在这里，我们提出了一种新颖的咪唑并 [1,2- a]靶向第 2 组 IAV 进入的嘧啶支架。我们探索了先导化合物的三个不同区域，并开发了一系列小分子，这些小分子对奥司他韦敏感和耐药形式的第 2 组 IAV 具有纳摩尔活性。这些小分子靶向介导病毒进入过程的血凝素 (HA)。用抗性突变体绘制 HA 结构的已知小分子结合空腔表明这些分子与该空腔结合并阻断 HA 介导的膜融合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01329
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 、 异氰环已烷 、 对羟基苯甲醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以32 %的产率得到4-(3-(cyclohexylamino)imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  咪唑并 [1,2-a] 嘧啶作为 2 组甲型流感病毒抑制剂的合成、优化和构效关系

  摘要：

  甲型流感病毒（IAV）是一种传染性很强的病毒，可引起大流行和季节性流行，这是重大的公共卫生问题。目前的抗流感治疗受到限制，部分原因是耐药 IAV 菌株的不断出现；因此，开发新型抗流感疗法的需求尚未得到满足。在这里，我们提出了一种新颖的咪唑并 [1,2- a]靶向第 2 组 IAV 进入的嘧啶支架。我们探索了先导化合物的三个不同区域，并开发了一系列小分子，这些小分子对奥司他韦敏感和耐药形式的第 2 组 IAV 具有纳摩尔活性。这些小分子靶向介导病毒进入过程的血凝素 (HA)。用抗性突变体绘制 HA 结构的已知小分子结合空腔表明这些分子与该空腔结合并阻断 HA 介导的膜融合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01329

文献信息

• First example of the groebke mcr using hydoxybenzal dehydes and substituted 2-aminopyrimidines
  作者：Anatoliy I. Polyakov、Vera A. Eryomina、Lidiya A. Medvedeva、Nadezhda I. Tihonova、LeoniD. G. Voskressensky

  DOI：10.1002/jhet.5570450606

  日期：2008.11

  A three component condensation of 2-aminopyrimidines, isocyanides and 4-hydroxybenzaldehydes was studied. 3-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives were obtained in moderate yields. Using 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde and 2-aminopyrimidine as starting materials in the condensation led to mixtures of isomeric 2- and 3-aminoimidazo[1,2-a]pyrimidines. It was demonstrated, that

  研究了2-氨基嘧啶，异氰酸酯和4-羟基苯甲醛的三组分缩合反应。以中等收率获得了3-氨基-2-（4-羟基苯基）咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物。使用4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲醛和2-氨基嘧啶作为缩合反应的起始原料，得到异构的2-氨基和3-氨基咪唑并[1,2- a ]嘧啶的混合物。已经证明，该反应的区域特异性主要由嘧啶核上的取代基的空间位阻和相应醛的羰基活性定义。