tert-butyl (R)-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentynoate | 1108187-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentynoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-ynoate
• CAS: 1108187-00-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: BAMROORXGRAYRB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-5-phenylpent-4-ynoate 在 N-((R)-N-diphenylmethyl-2-amino-2-phenylethyl)-(S)-prolinol 、 三甲基氯硅烷 、 溴乙酸叔丁酯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到tert-butyl (R)-3-hydroxy-5-phenyl-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  β-烯基-、β-炔基-和β-黄烯基-取代的β-羟基酯在不对称脱水中的动力学拆分

  摘要：

  已经使用五种不同的手性配体 3-7 研究了通过动力学拆分对 β-烯基或炔基取代的 β-羟基酯进行催化不对称脱水。在脯氨醇手性配体和 BrZnCH2CO2tBu 存在下，多种外消旋 β-羟基叔丁酯的动力学拆分提供了高度对映体富集的 β-羟基酯 9-22，选择性因子范围为 11 到 59。此外，证明了这种不对称合成方法在制备富含对映体的黄酮衍生物 23-29 中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800807

文献信息

• Kinetic Resolution of β-Alkenyl-, β-Alkynyl- and β-Flavenyl-Substituted β-Hydroxy Esters in Asymmetric Dehydration
  作者：Min Hee Lee、Eui Ta Choi、Dajung Kim、Yoon Min Lee、Yong Sun Park

  DOI：10.1002/ejoc.200800807

  日期：2008.11

  Catalytic asymmetric dehydration of β-alkenyl- or alkynyl-substituted β-hydroxy esters by kinetic resolution has been investigated with five different chiral ligands 3–7. The kinetic resolution of a variety of racemic β-hydroxy tert-butyl esters in the presence of a prolinol chiral ligand and BrZnCH2CO2tBu provided highly enantio-enriched β-hydroxy esters 9–22 with selectivity factors ranging from

  已经使用五种不同的手性配体 3-7 研究了通过动力学拆分对 β-烯基或炔基取代的 β-羟基酯进行催化不对称脱水。在脯氨醇手性配体和 BrZnCH2CO2tBu 存在下，多种外消旋 β-羟基叔丁酯的动力学拆分提供了高度对映体富集的 β-羟基酯 9-22，选择性因子范围为 11 到 59。此外，证明了这种不对称合成方法在制备富含对映体的黄酮衍生物 23-29 中的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)