(R)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-ynyl)-5-((triphenylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-4-one | 1257421-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-ynyl)-5-((triphenylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: (5R)-2,2-dimethyl-5-prop-2-ynyl-5-(2-triphenylsilylethynyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 1257421-12-7
• 化学式: C₂₈H₂₄O₃Si
• 分子量: 436.582
• InChiKey: LBEKYBLUVXDSSI-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-((triphenylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-4-one 、 3-溴丙炔 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 10,16-Bis[3,5-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-13,13-bis(3-methylbutyl)-13-azoniapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene;bromide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 环戊基甲醚 为溶剂， 生成 (R)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-ynyl)-5-((triphenylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-4-one 、 (S)-2,2-dimethyl-5-(prop-2-ynyl)-5-((triphenylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-silylethynyl-1,3-dioxolan-4-one as a new prochiral template for asymmetric phase-transfer catalysis

  摘要：

  我们开发了相转移催化的不对称烷基化和 5-硅烷基-1,3-二氧戊环-4-酮的迈克尔加成，作为一种新策略，提供高度模块化的带有炔基的叔α-烷基-α-羟基酸。

  DOI：

  10.1039/c0cc02334e

文献信息

• Development of 5-silylethynyl-1,3-dioxolan-4-one as a new prochiral template for asymmetric phase-transfer catalysis
  作者：Takuya Hashimoto、Kazuhiro Fukumoto、Naoyuki Abe、Kazuki Sakata、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c0cc02334e

  日期：——

  Phase-transfer catalyzed asymmetric alkylation and Michael addition of 5-silylalkynyl-1,3-dioxolan-4-one were developed as a novel strategy to provide highly modular tertiary α-alkyl-α-hydroxy acids bearing an alkyne moiety.

  我们开发了相转移催化的不对称烷基化和 5-硅烷基-1,3-二氧戊环-4-酮的迈克尔加成，作为一种新策略，提供高度模块化的带有炔基的叔α-烷基-α-羟基酸。