5-(4-fluorophenyl)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-one | 138345-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-one
• 英文别名: 5-(4-Fluorophenyl)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-one
• CAS: 138345-45-6
• 化学式: C₁₇H₁₁FO
• 分子量: 250.272
• InChiKey: BBHZHASZWJVUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉-N-氧化物 、 5-(4-fluorophenyl)-1-phenylpent-1-en-4-yn-3-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1-(4-fluorobenzoyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  级联C═O/C═C/ C–N键形成：1,4-二炔和1-En-4-yn-3- one与异喹啉和喹啉N-氧化物的无金属反应

  摘要：

  发展了1,4-二炔和1-en-4-yn-3- one与异喹啉和喹啉N-氧化物的无金属反应，导致形成3,4-二氢-2H-吡啶[2， 1- a ]异喹啉和2,3-二氢-1H-吡啶并[1,2- a ]喹啉通过级联C═O/C═C/ C-N键形成。它是其中在由炔烃氧化的第一份报告Ñ -oxides两者的氧原子Ñ -oxides及氮原子参与了第二个C -杂原子键的形成。反应显示出较宽的底物范围和官能团耐受性。此外，发现该产物在DMSO中显示绿蓝色荧光，荧光量子产率高达0.59。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01996

文献信息

• Cascade C═O/C═C/C–N Bond Formation: Metal-Free Reactions of 1,4-Diynes and 1-En-4-yn-3-ones with Isoquinoline and Quinoline <i>N</i>-Oxides
  作者：Bing Zhang、Long Huang、Shiwei Yin、Xuetong Li、Tao Xu、Biyang Zhuang、Tao Wang、Zunting Zhang、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01996

  日期：2017.8.18

  The metal-free reactions of 1,4-diynes and 1-en-4-yn-3-ones with isoquinoline and quinoline N-oxides are developed, resulting in the formation of 3,4-dihydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolines and 2,3-dihydro-1H-pyrido[1,2-a]quinolines via cascade C═O/C═C/C–N bond formation. It is the first report in which in the alkyne oxidation by N-oxides both the oxygen atom of N-oxides and the nitrogen atom are involved

  发展了1,4-二炔和1-en-4-yn-3- one与异喹啉和喹啉N-氧化物的无金属反应，导致形成3,4-二氢-2H-吡啶[2， 1- a ]异喹啉和2,3-二氢-1H-吡啶并[1,2- a ]喹啉通过级联C═O/C═C/ C-N键形成。它是其中在由炔烃氧化的第一份报告Ñ -oxides两者的氧原子Ñ -oxides及氮原子参与了第二个C -杂原子键的形成。反应显示出较宽的底物范围和官能团耐受性。此外，发现该产物在DMSO中显示绿蓝色荧光，荧光量子产率高达0.59。