2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone hydrochloride | 1353585-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone hydrochloride
• CAS: 1353585-81-5
• 化学式: C₉H₈N₂OS*ClH
• 分子量: 228.702
• InChiKey: MJPLRKJXWKGFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-溴-1-(2-THIENYL)-1-ETHANONE 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以30%的产率得到2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(thiophen-2-yl)ethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-（1H-咪唑-1-基/ 1H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物对血红素加氧酶的抑制作用

  摘要：

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000120

文献信息

• Heme Oxygenase Inhibition by 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanones and Their Derivatives
  作者：Gheorghe Roman、Jason Z. Vlahakis、Dragic Vukomanovic、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/cmdc.201000120

  日期：2010.9.3

  been concerned with the design of selective inhibitors of heme oxygenases (HO‐1 and HO‐2). The majority of these were based on a four‐carbon linkage of an azole, usually an imidazole, and an aromatic moiety. In the present study, we designed and synthesized a series of inhibition candidates containing a shorter linkage between these groups, specifically, a series of 1‐aryl‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl/1H‐1

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分