8-fluoro-9-[4-(8-hydroxyquinolin-2-ylmethyl)piperazin-1-yl]-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3-azaphenalene-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-9-[4-(8-hydroxyquinolin-2-ylmethyl)piperazin-1-yl]-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3-azaphenalene-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Fluoro-4-{4-[(8-hydroxy-2-quinolinyl)methyl]-1-piperazinyl}-3-methyl-7-oxo-2,3-dihydro-7H-[1,2]oxazino[4,3,2-ij]quinoline-8-carboxylic acid；7-fluoro-6-[4-[(8-hydroxyquinolin-2-yl)methyl]piperazin-1-yl]-4-methyl-10-oxo-2-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₂₅FN₄O₅
• 分子量: 504.518
• InChiKey: SVVVHUVPRZGWRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Fluoro-3-methyl-7-oxo-4-piperazin-1-yl-2,3-dihydro-7H-1-oxa-9a-aza-phenalene-8-carboxylic acid 、 2-(氯甲基)喹啉-8-醇 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到8-fluoro-9-[4-(8-hydroxyquinolin-2-ylmethyl)piperazin-1-yl]-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3-azaphenalene-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  某些氟喹诺酮衍生物的合成和抗分枝杆菌评价。

  摘要：

  合成了许多氟喹诺酮衍生物，并评估了其抗分枝杆菌活性。初步结果是（1）对于1-芳基氟喹诺酮类药物，1-（4-硝基苯基）衍生物是无活性的，而它们的1-（2-氟-4-硝基苯基）对应物是抗结核药物（3a vs 4a; 3b vs 4b） ）表明在C-2位的氟取代基很重要。对于1-（2-氟-4-硝基苯基）喹诺酮类化合物，分别具有97％和98％抑制作用的7-哌啶基衍生物4a和7-（3,5-二甲基哌嗪基）衍生物4e比7的活性更高。 -吗啉基，7-（4-甲基哌嗪基）和7-哌嗪基同类物，分别为4b，4c和4d。此外，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.04.005