4-(4-propionyl-phenyl)-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-propionyl-phenyl)-butyric acid
• 英文别名: 4-(4-Propionyl-phenyl)-buttersaeure；4-(4-Propanoylphenyl)butanoic acid；4-(4-propanoylphenyl)butanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: MLYUSCUWIOTYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 4-(4-propionyl-phenyl)-butyric acid 在 N-甲基吗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(1-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-1-oxo-4-(4-propionylphenyl)butan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰基吡唑的直接催化化学选择性 α-胺化：非天然 α-氨基酸衍生物的简洁途径

  摘要：

  描述了直接铜催化的高化学选择性 α-胺化。酰基吡唑被证明是羧酸氧化态底物的高效烯醇前体，而通过化学计量的强碱预活化已用于催化 α-胺化。偶联伙伴的同时活化、烯醇化和金属氮烯化合物的形成对于获得产品至关重要，广泛的官能团兼容性突出了本催化的温和性。双齿配位模式适用于对酮和更多酸性硝基烷基官能团的高度化学选择性活化。氘交换实验清楚地表明，在不形成硝酸盐的情况下实现了酰基吡唑的排他性烯醇化。目前的催化作用应用于后期 α-胺化，可以简明地获得高度通用的 α-氨基酸衍生物。该产品可以转化为各种有用的积木。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11773
• 作为产物：
  描述：

  4-[4-(1-semicarbazono-propyl)-phenyl]-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 4-(4-propionyl-phenyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1953, p. 857,862

  摘要：

  DOI：