4-methoxy-3-propylsulfinylquinoline | 253445-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-propylsulfinylquinoline
• CAS: 253445-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: TVIZFYUVGFCYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-propylsulfinylquinoline 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1,4-dihydro-4-oxo-3-propylsulfinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkylsulfinyl-4(1H)-quinolinones from 4-Methoxy-3-alkylthioquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8655
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-(propylthio)quinoline 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 以88%的产率得到4-methoxy-3-propylsulfinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkylsulfinyl-4(1H)-quinolinones from 4-Methoxy-3-alkylthioquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8655

文献信息

• 4-Methoxy-3′-alkylsulfinyl-3,4′-diquinolinyl Sulfides--Synthesis and the Reaction with Sodium Methoxide #
  作者：M. J. Maślankiewicz、M. Rudnik、A. Maślankiewicz

  DOI：10.1080/10426500214302

  日期：2002.10

  Reaction of 4-methoxy-3'-alkylthio-3,4'-diquinolinyl sulfides 1a-d with a nitrating mixture led to the title sulfoxides 2a-d , but the same treatment of isopropylthio derivative 1e resulted in S-dealkylation and oxidation with formation of 3,3'-diquinolinyl disulfide 3 . 3'-Alkylsulfinyl group promotes nucleophilic methoxy-desulfidation of 4'-quinolinyl sulfur bond in sulfoxides 2 , as compared to

  4-甲氧基-3'-烷硫基-3,4'-二喹啉基硫化物 1a-d 与硝化混合物的反应产生标题亚砜 2a-d，但对异丙硫基衍生物 1e 的相同处理导致 S-脱烷基化和氧化3,3'-二喹啉二硫化物 3 的形成。与硫化物 1 中的相比，3'-烷基亚磺酰基促进亚砜 2 中 4'-喹啉基硫键的亲核甲氧基脱硫，在这种情况下，它产生 3-喹啉基亚砜 6 和 3-喹啉硫醇盐 4-A。