Phthalic acid 1-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester 2-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester | 259742-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phthalic acid 1-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester 2-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester
• 英文别名: 1-O-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl] 2-O-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methyl] benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 259742-04-6
• 化学式: C₆₂H₆₂O₁₃S
• 分子量: 1047.23
• InChiKey: FEBDFHSCBZAEDG-SOFCSXNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phthalic acid 1-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester 2-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 亚碘酰苯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Novel Molecular Clamp Method for Anomeric Stereocontrol of Glycosylation

  摘要：

  通过使用分子钳描述了立体控制糖基化，分子钳将糖基供体与受体结合在一起，并控制它们的空间排列。通过使用与糖基供体和受体的两个 6 位结合的邻苯二甲酰桥，以高产率和高选择性形成了δ（1 → 4）糖苷键。δ-选择性糖基化是通过使用连接到同一糖基供体和受体的相同 6 位的硅桥来实现的。此外，还介绍了这种方法在合成麦芽四糖衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2997
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 铜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phthalic acid 1-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-hydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester 2-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Molecular Clamp Method for Anomeric Stereocontrol of Glycosylation

  摘要：

  通过使用分子钳描述了立体控制糖基化，分子钳将糖基供体与受体结合在一起，并控制它们的空间排列。通过使用与糖基供体和受体的两个 6 位结合的邻苯二甲酰桥，以高产率和高选择性形成了δ（1 → 4）糖苷键。δ-选择性糖基化是通过使用连接到同一糖基供体和受体的相同 6 位的硅桥来实现的。此外，还介绍了这种方法在合成麦芽四糖衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2997

文献信息

• Novel Molecular Clamp Method for Anomeric Stereocontrol of Glycosylation
  作者：Masahiro Wakao、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-1999-2997

  日期：1999.12

  Stereocontrolled glycosylation is described by using a molecular clamp, which binds a glycosyl donor to an acceptor and controls their spatial arrangement. An α(1 → 4) glycosidic linkage was formed in a good yield with high selectivity by the use of phthaloyl bridge bound to both 6-positions of a glycosyl donor and an acceptor. β-Selective glycosylation was effected by the use of a silyl bridge attached to the same 6-positions of the same glycosyl donor and acceptor. Application of this method to the synthesis of a maltotetraose derivative is also described.

  通过使用分子钳描述了立体控制糖基化，分子钳将糖基供体与受体结合在一起，并控制它们的空间排列。通过使用与糖基供体和受体的两个 6 位结合的邻苯二甲酰桥，以高产率和高选择性形成了δ（1 → 4）糖苷键。δ-选择性糖基化是通过使用连接到同一糖基供体和受体的相同 6 位的硅桥来实现的。此外，还介绍了这种方法在合成麦芽四糖衍生物中的应用。