4-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)benzaldehyde | 138992-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)benzaldehyde；1-(p-formylphenyl)-2-methyl-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；4-(2-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 138992-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: UKCSAXPHHJMCFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)benzaldehyde 在 吡啶 、 titanium(III) chloride 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 7,8-dichloro-4-<4-(methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。1. 2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的苯二氮卓和苯并ze庚因衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  在发现2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶（2）（IC50 = 840 nM）中中等程度的拮抗活性血小板活化因子（PAF）之后，制备了19种衍生物（3-21）它结合了各种亲脂基团，这些亲脂基团连接在苯基的4-位上。通过确定抑制PAF诱导的兔洗血小板聚集所需的化合物（IC50）的浓度在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性，从而评估了结构-活性关系。致命注射PAF。[1,5]苯二氮卓类，例如14（2,3-二氢-1-甲基-4- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -1H- [1 ，5]苯并二氮杂-2-酮）（IC50 = 4.9 nM，Ed50 = 0.03 mg / kg po），被发现具有与1，4-二氢吡啶PAF拮抗剂UK-74,505（1,4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2-

  DOI：

  10.1021/jm00018a011
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methylimidazo[4,5-c]pyrid-1-yl)benzonitrile 、 原甲酸三乙酯 在 镍 、 氢化铝 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-(2-methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。1. 2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的苯二氮卓和苯并ze庚因衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  在发现2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶（2）（IC50 = 840 nM）中中等程度的拮抗活性血小板活化因子（PAF）之后，制备了19种衍生物（3-21）它结合了各种亲脂基团，这些亲脂基团连接在苯基的4-位上。通过确定抑制PAF诱导的兔洗血小板聚集所需的化合物（IC50）的浓度在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性，从而评估了结构-活性关系。致命注射PAF。[1,5]苯二氮卓类，例如14（2,3-二氢-1-甲基-4- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -1H- [1 ，5]苯并二氮杂-2-酮）（IC50 = 4.9 nM，Ed50 = 0.03 mg / kg po），被发现具有与1，4-二氢吡啶PAF拮抗剂UK-74,505（1,4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2-

  DOI：

  10.1021/jm00018a011

文献信息

• Azabenzimidazoles in the treatment of asthma, arthritis and related
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05322847A1

  公开（公告）日：1994-06-21

  A series of imidazo[4,5-c]pyridines which inhibit platelet activating factor (PAF) and also block leukotriene D4 receptors are useful in treating asthma, arthritis, psoriasis, gastrointestinal distress, myocardial infarction, stroke and shock.

  一系列抑制血小板活化因子（PAF）并阻断白三烯D4受体的咪唑并[4,5-c]吡啶类化合物在治疗哮喘、关节炎、牛皮癣、胃肠道疾病、心肌梗死、中风和休克方面具有用处。
• Catechol diethers as selective PDE.sup.IV inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05814651A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  This invention relates to 4-substituted catechol diether compounds which are selective inhibitors of phosphodiesterase (PDE) type IV. The compounds of the present invention are useful in inhibiting PDE.sub.IV and in the treatment of AIDS, asthma, bronchitis, chronic obstructive airways disease, psoriasis, allergic rhinitis, dermatitis and other inflammatory diseases. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds hereof. ##STR1##

  本发明涉及4-取代儿茶酚二醚化合物，其是磷酸二酯酶(PDE) IV型的选择性抑制剂。本发明的化合物在抑制PDE.sub.IV和治疗艾滋病、哮喘、支气管炎、慢性阻塞性呼吸道疾病、牛皮癣、过敏性鼻炎、皮炎和其他炎症性疾病方面有用。本发明还涉及包含本发明化合物的制药组合物。 ##STR1##
• Catechol diether compounds as inhibitors of TNF release
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0706795A2

  公开（公告）日：1996-04-17

  This invention relates to the use of catechol diether compounds for the manufacture of a medicament for use as an inhibitor of tumor necrosis factor (TNF). The catechol diether compounds are useful as inhibitors of TNP per se and in the treatment or alleviation of inflammatory conditionsor disease, including but not limited to rheumatoid arthritis, osteoarthritis, asthma, bronchitis, chronic obstructive airways disease, psoriasis, allergic rhinitis, dermatitis and inflammatory bowel disease, sepsis, septic shock, tubercolosis, graft versus host disease and cachexis associated with AIDS or cancer.

  本发明涉及使用邻苯二酚二醚化合物制造用作肿瘤坏死因子（TNF）抑制剂的药物。儿茶酚二醚化合物可用作 TNP 本身的抑制剂，也可用于治疗或缓解炎症或疾病，包括但不限于类风湿性关节炎、骨关节炎、哮喘、支气管炎、慢性阻塞性气道疾病、牛皮癣、过敏性鼻炎、皮炎和炎症性肠病、败血症、脓毒性休克、结核病、移植物抗宿主疾病以及与艾滋病或癌症相关的恶病质。
• IMIDAZO (4,5-c) PYRIDINES WITH PAF ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0533695B1

  公开（公告）日：1994-10-05
• IMIDAZOPYRIDINE PAF ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0530207A1

  公开（公告）日：1993-03-10