7,8-dichloro-4-<4-(methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one | 138992-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7,8-dichloro-4-<4-(methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 7,8-Dichloro-4-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-phenyl]-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one；7,8-dichloro-4-[4-(2-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)phenyl]-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 138992-31-1
• 化学式: C₂₃H₁₈Cl₂N₄O
• 分子量: 437.328
• InChiKey: NFBYUJIXBSLXHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dichloro-4-<4-(methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 7,8-dichloro-1-methyl-4-<4-(methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。1. 2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的苯二氮卓和苯并ze庚因衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  在发现2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶（2）（IC50 = 840 nM）中中等程度的拮抗活性血小板活化因子（PAF）之后，制备了19种衍生物（3-21）它结合了各种亲脂基团，这些亲脂基团连接在苯基的4-位上。通过确定抑制PAF诱导的兔洗血小板聚集所需的化合物（IC50）的浓度在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性，从而评估了结构-活性关系。致命注射PAF。[1,5]苯二氮卓类，例如14（2,3-二氢-1-甲基-4- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -1H- [1 ，5]苯并二氮杂-2-酮）（IC50 = 4.9 nM，Ed50 = 0.03 mg / kg po），被发现具有与1，4-二氢吡啶PAF拮抗剂UK-74,505（1,4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2-

  DOI：

  10.1021/jm00018a011
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-硝基甲苯 在 吡啶 、 titanium(III) chloride 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 7,8-dichloro-4-<4-(methylimidazo<4,5-c>pyrid-1-yl)phenyl>-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。1. 2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的苯二氮卓和苯并ze庚因衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  在发现2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶（2）（IC50 = 840 nM）中中等程度的拮抗活性血小板活化因子（PAF）之后，制备了19种衍生物（3-21）它结合了各种亲脂基团，这些亲脂基团连接在苯基的4-位上。通过确定抑制PAF诱导的兔洗血小板聚集所需的化合物（IC50）的浓度在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性，从而评估了结构-活性关系。致命注射PAF。[1,5]苯二氮卓类，例如14（2,3-二氢-1-甲基-4- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -1H- [1 ，5]苯并二氮杂-2-酮）（IC50 = 4.9 nM，Ed50 = 0.03 mg / kg po），被发现具有与1，4-二氢吡啶PAF拮抗剂UK-74,505（1,4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2-

  DOI：

  10.1021/jm00018a011

文献信息

• IMIDAZOPYRIDINE PAF ANTAGONISTS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0530207A1

  公开（公告）日：1993-03-10
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE PAF ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1991017162A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  (EN) Compounds of formula (I), wherein A is a C1-C8 alkyl, perfluoroalkyl, cycloalkyl, aryl, substituted aryl, heterocyclic or substituted heterocyclic group; B is defined to include a variety of linking groups including straight and branched-chain alkylene and alkenylene groups as well as groups containing an ether, thio-ether, amine or amide group and various substituted and cyclic variations thereof; and R1, R2 and R3 are each H or CH3; are PAF antagonists of value in the treatment of allergic and inflammatory conditions in humans.(FR) Composés répondant à la formule (I), dans laquelle A est alkyle en C1-8, perfluoroalkyle, cycloalkyle, aryle, aryle substitué, un groupe hétérocyclique substitué ou non; B comprend divers groupes de liaison tels que les groupes alkylènes et alkénylènes à chaînes linéaires et ramifiées ainsi que les groupes contenant un groupe éther, thio-éther, amine ou amide et diverses variations substituées et cycliques de celui-ci; et R1, R2, et R3 représentent chacun H ou CH3. Lesdits composés sont des antagonistes du facteur d'activation plaquettaire utiles au traitement des troubles allergiques et inflammatoires chez l'homme.
• Novel Antagonists of Platelet-Activating Factor. 1. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Benzodiazepine and Benzazepine Derivatives of 2-Methyl-1-phenylimidazo[4,5-c]pyridine
  作者：M. Jonathan Fray、Kelvin Cooper、M. John Parry、Kenneth Richardson、John Steele

  DOI：10.1021/jm00018a011

  日期：1995.9

  Following the discovery of moderately potent antagonist activity platelet-activating factor (PAF) in 2-methyl-1-phenylimidazo[4,5-c]pyridine (2) (IC50 = 840 nM), 19 derivatives (3-21) were prepared which incorporated various lipophilic groups attached to the phenyl 4-position. Structure-activity relationships were evaluated where PAF antagonist activity was measured in vitro by determining the concentration

  在发现2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶（2）（IC50 = 840 nM）中中等程度的拮抗活性血小板活化因子（PAF）之后，制备了19种衍生物（3-21）它结合了各种亲脂基团，这些亲脂基团连接在苯基的4-位上。通过确定抑制PAF诱导的兔洗血小板聚集所需的化合物（IC50）的浓度在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性，从而评估了结构-活性关系。致命注射PAF。[1,5]苯二氮卓类，例如14（2,3-二氢-1-甲基-4- [4-（2-甲基咪唑并[4,5-c]吡啶-1-基）苯基] -1H- [1 ，5]苯并二氮杂-2-酮）（IC50 = 4.9 nM，Ed50 = 0.03 mg / kg po），被发现具有与1，4-二氢吡啶PAF拮抗剂UK-74,505（1,4-（2-氯苯基）-1,4-二氢-3-（乙氧羰基）-6-甲基-2-