2-(hydroxymethyl)hex-3-yne-1,2,6-triol | 1309387-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)hex-3-yne-1,2,6-triol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)hex-3-yne-1,2,6-triol
• CAS: 1309387-76-5
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: PPCJBSFXYLPWEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)hex-3-yne-1,2,6-triol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium methylate 、 sodium ethanolate 、 gold(I) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 2-(4-((4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)furan-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化合成硫胺素焦磷酸呋喃类似物。

  摘要：

  已经通过短而有效的途径合成了具有呋喃环代替噻唑鎓环的硫胺素的类似物，所述途径涉及金（I）催化的炔醇环化以形成呋喃环。还制备了硫胺素二磷酸的呋喃类似物（ThDP），并测试了其与运动发酵单胞菌（在N端带有His标签的过表达）丙酮酸脱羧酶（PDC）的结合和抑制。它是一种非常强的抑制剂，K i值为32.5 pM。还显示出硫胺素的呋喃类似物可以在C-2位官能化，这将允许获得各种ThDP依赖性酶的反应中间体的模拟物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.270
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-hex-3-yn-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到2-(hydroxymethyl)hex-3-yne-1,2,6-triol
  参考文献：
  名称：

  Furan-based inhibitors of pyruvate dehydrogenase: SAR study, biochemical evaluation and computational analysis

  摘要：

  许多噻吩类硫胺素的中性衍生物被测试，以探索两个硫胺素焦磷酸盐（TPP）结合口袋和底物结合C2口袋的SAR：最佳抑制剂的结合力比TPP高77倍。

  DOI：

  10.1039/d2ob02272a

文献信息

• Gold(I)-catalysed synthesis of a furan analogue of thiamine pyrophosphate
  作者：Amjid Iqbal、El-Habib Sahraoui、Finian J Leeper

  DOI：10.3762/bjoc.10.270

  日期：——

  short and efficient route, involving gold(I)-catalysed cyclisation of an alkynyl alcohol to form the furan ring. The furan analogue of thiamine diphosphate (ThDP) was also made and tested for binding to and inhibition of pyruvate decarboxylase (PDC) from Zymomonas mobilis (overexpressed in E. coli with a N-terminal His-tag). It is a very strong inhibitor, with a K i value of 32.5 pM. It was also shown

  已经通过短而有效的途径合成了具有呋喃环代替噻唑鎓环的硫胺素的类似物，所述途径涉及金（I）催化的炔醇环化以形成呋喃环。还制备了硫胺素二磷酸的呋喃类似物（ThDP），并测试了其与运动发酵单胞菌（在N端带有His标签的过表达）丙酮酸脱羧酶（PDC）的结合和抑制。它是一种非常强的抑制剂，K i值为32.5 pM。还显示出硫胺素的呋喃类似物可以在C-2位官能化，这将允许获得各种ThDP依赖性酶的反应中间体的模拟物。
• Design of thiamine analogues for inhibition of thiamine diphosphate (ThDP)-dependent enzymes: Systematic investigation through Scaffold-Hopping and C2-Functionalisation
  作者：Alex H.Y. Chan、Terence C.S. Ho、Rimsha Irfan、Rawia A.A. Hamid、Emma S. Rudge、Amjid Iqbal、Alex Turner、Anna K.H. Hirsch、Finian J. Leeper

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106602

  日期：2023.9

  inhibition is to use thiamine/ThDP analogues, which typically feature a neutral aromatic ring in place of the positively charged thiazolium ring of ThDP. While ThDP analogues have aided work in understanding the structural and mechanistic aspects of the enzyme family, at least two key questions regarding the ligand design strategy remain unresolved: 1) which is the best aromatic ring? and 2) how can we achieve

  二磷酸硫胺素 (ThDP) 是维生素 B 1的生物活性形式，是所有生物体细胞代谢过程所需的必需辅酶。尽管各个酶在底物偏好和生化反应方面存在显着差异，但 ThDP 依赖性酶都需要 ThDP 作为催化活性的辅酶。通过化学抑制研究这些酶的作用的一种流行方法是使用硫胺素/ThDP 类似物，其通常具有中性芳香环代替 ThDP 带正电的噻唑鎓环。虽然 ThDP 类似物有助于理解酶家族的结构和机制方面的工作，但有关配体设计策略的至少两个关键问题仍未解决：1）哪个是最好的芳环？2）我们如何才能实现对特定 ThDP 依赖性酶的选择性？在这项工作中，我们合成了这些类似物的衍生物，涵盖了过去十年中使用的所有中心芳环，并对所有化合物作为几种 ThDP 依赖性酶的抑制剂进行了头对头比较。因此，我们建立了中心环的性质与这些 ThDP 竞争性酶抑制剂的抑制谱之间的关系。我们还证明，在中心环上引入 C2 取代基来探索独特
• A Highly Efficient Access to Spiroketals, Mono-unsaturated Spiroketals, and Furans: Hg(II)-Catalyzed Cyclization of Alkyne Diols and Triols
  作者：Kontham Ravindar、Maddi Sridhar Reddy、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/ol201102x

  日期：2011.6.17

  Hg(II) salts are identified as highly efficient catalysts for the versatile construction of spiroketals from alkyne diols in aqueous conditions. Monounsaturated spiroketals and furans were accessed with equal ease when propargylic triols (or propargylic diols) were subjected to similar conditions. Even the semiprotected alkyne diols gave the corresponding spiroketals with the same ease in a cascade manner. The reactions are Instant and high yielding at ambient temperatures. Regioselectivity issues are well addressed.
• Furan-based inhibitors of pyruvate dehydrogenase: SAR study, biochemical evaluation and computational analysis
  作者：Alex H. Y. Chan、Terence C. S. Ho、Daniel R. Parle、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/d2ob02272a

  日期：——

  Many neutral derivatives of the furan analogue of thiamine were tested to explore the SAR of the two thiamine pyrophosphate (TPP)-binding pockets and the substrate-binding C2-pocket: the optimum inhibitor bound 77-fold more tightly than TPP.

  许多噻吩类硫胺素的中性衍生物被测试，以探索两个硫胺素焦磷酸盐（TPP）结合口袋和底物结合C2口袋的SAR：最佳抑制剂的结合力比TPP高77倍。