6,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydrobenzo[1,3]dioxin-5-one | 342795-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydrobenzo[1,3]dioxin-5-one
• 英文别名: 6,7-Dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-1,3-benzodioxin-5-one
• CAS: 342795-17-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: FUCYVWFDPJPGQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydrobenzo[1,3]dioxin-5-one 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 四丁基碘化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3E,7E)-(11R,12S,14R)-15-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-14-methoxymethoxy-4,8,11,12-tetramethyl-bicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),3,7-trien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of phomactin AElectronic supplementary information (ESI) available: X-ray crystal structure data for the bis-epoxide 17. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b206041h/

  摘要：

  描述了基于醛基乙烯基碘11的Cr(II)/Ni(II)大环化合物的phomactin A (1)的完全合成，其结果是12，然后是环氧酮16的详细描述，然后在脱保护时自发形成吡喃半缩醛。

  DOI：

  10.1039/b206041h
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-4,6,7,8-tetrahydrobenzo[1,3]dioxin-5-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到6,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydrobenzo[1,3]dioxin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用铬 (II) 介导的大环化和闭环复分解合成 Phomactin A 的氧化双环 [9.3.1] 十五烷环系统

  摘要：

  用 CrCl2-NiCl2 在二甲基亚砜中处理醛乙烯基碘化物 17、19 a 和 19 b，可使它们大环化，分别生成从海洋真菌 Phoma sp.中分离出来的 PAF 拮抗剂 phomactin A 的含氧环系统 18、20 和 21（43-63%）。同样的双环[9.3.1]十五烷环系统 24 也可以通过在热 CH2Cl2 中用 Grubbs 的钌催化剂处理聚烯 23 10 小时而生成（30%∼）。

  DOI：

  10.1055/s-2001-11403

文献信息

• Synthetic studies towards the phomactins. Concise syntheses of the tricyclic furanochroman and the oxygenated bicyclo[9.3.1]pentadecane ring systems in phomactin A
  作者：Kevin M Foote、Christopher J Hayes、Matthew P John、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b307985f

  日期：——

  A concise synthesis of the tricyclic furanochroman unit 3 found in the PAF antagonist phomactin A (1) isolated from the marine fungus Phoma sp., is described. In complementary studies, a variety of synthetic routes towards the bicyclo[9.3.1]pentadecane ring system 4 in phomactin A were explored. These studies culminated in a synthesis of the substituted ring system 79 containing all the carbon atoms

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。
• Synthesis of the Oxygenated Bicyclo[9.3.1]pentadecane Ring System of Phomactin A using Chromium (II)-mediated Macrocyclisation and Ring Closure Metathesis
  作者：Kevin M. Foote、Matthew John、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-2001-11403

  日期：——

  Treatment of the aldehyde vinyl iodides 17, 19 a and 19 b in DMSO with CrCl2-NiCl2 resulted in their macrocyclisation to the oxygenated ring systems 18, 20, and 21 respectively (43-63%) of the PAF antagonist phomactin A isolated from the marine fungus Phoma sp. The same bicyclo[9.3.1]pentadecane ring system 24 could also be produced by treatment of the polyene 23 with Grubbs' ruthenium catalyst in hot CH2Cl2 for 10 h (∼ 30%).

  用 CrCl2-NiCl2 在二甲基亚砜中处理醛乙烯基碘化物 17、19 a 和 19 b，可使它们大环化，分别生成从海洋真菌 Phoma sp.中分离出来的 PAF 拮抗剂 phomactin A 的含氧环系统 18、20 和 21（43-63%）。同样的双环[9.3.1]十五烷环系统 24 也可以通过在热 CH2Cl2 中用 Grubbs 的钌催化剂处理聚烯 23 10 小时而生成（30%∼）。
• A total synthesis of phomactin AElectronic supplementary information (ESI) available: X-ray crystal structure data for the bis-epoxide 17. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b206041h/
  作者：William P. D. Goldring、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/b206041h

  日期：2002.7.25

  A total synthesis of phomactin A (1) based on a Cr(II)/Ni(II) macrocyclisation from the aldehyde vinyl iodide 11, leading to 12, followed by elaboration of the epoxyketone 16, which then undergoes spontaneous pyran-hemiacetal formation on deprotection, is described.

  描述了基于醛基乙烯基碘11的Cr(II)/Ni(II)大环化合物的phomactin A (1)的完全合成，其结果是12，然后是环氧酮16的详细描述，然后在脱保护时自发形成吡喃半缩醛。