N-乙酰基(4-羟甲基)-DL-苯丙氨酸甲酯 | 132067-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基(4-羟甲基)-DL-苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: N-Acetyl (4-hydroxymethyl)-DL-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-acetamido-3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 132067-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: BPHBFMYLCMMVHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基(4-羟甲基)-DL-苯丙氨酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-Acetyl (4-diethoxyphosphonomethyl)-DL-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-phosphono- and of 4-(phosphonomethyl)-dl-phenylalanine, two analogues of O-phosphotyrosine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90076-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 aluminium hydride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-乙酰基(4-羟甲基)-DL-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-phosphono- and of 4-(phosphonomethyl)-dl-phenylalanine, two analogues of O-phosphotyrosine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90076-6

文献信息

• Synthesis of novel chiral amino acids possessing a porphyrin moiety
  作者：Hitoshi Tamiaki、Motoki Onishi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00101-9

  日期：1999.3

  Phenylalanine derivatives bearing a porphyrin moiety at the para-position were prepared in an enantiomerically pure form. The synthetic nonnatural aromatic amino acid reacted with amines and acids to give novel functionalized peptides without loss of the enantiomeric purity.

  以对映体纯的形式制备在对位带有卟啉部分的苯丙氨酸衍生物。合成的非天然芳族氨基酸与胺和酸反应，得到新的功能化肽，而不会损失对映体纯度。
• [EN] PROCESS TO PREPARE AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：DOW GLOBAL TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2007038116A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  [EN] The present invention comprises a novel multi-step process to a specific amino acid derivative (1) from (4-hydroxymethyl)benzaldehyde including the key steps of: (i) asymmetric hydrogenation, thereby avoiding yield losses associated with the resolution approach and (ii) introduction of the cis-2,6-dimethylpiperidine sub-unit by JV-alkylation, thereby avoiding a problematic reductive animation step that is prone to side reactions. In one aspect, the present invention comprises a synthetic route in which step (i) precedes step (ii). In another aspect of the invention, step (ii) precedes step (i) (I).
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé en plusieurs étapes conduisant à des dérivés d'acides aminés spécifiques (1) à partir de (4-hydroxyméthyl)benzaldéhyde comprenant les étapes clés consistant à : (i) effectuer une hydrogénation asymétrique, ce par quoi on évite des pertes de rendement associées à l'approche par résolution optique et (ii) introduire la sous-unité cis-2,6-diméthylpipéridine par JV-alkylation, ce par quoi on évite une étape d'amination réductrice problématique qui est sujette à des réactions secondaires. Dans un aspect, la présente invention concerne une voie de synthèse dans laquelle l'étape (i) précède l'étape (ii). Dans un autre aspect de l'invention, l'étape (ii) précède l'étape (i) (I).