2-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-4-nitroindole | 261163-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-4-nitroindole
• 英文别名: (3,5-dimethyl-4-nitro-1H-indol-2-yl)methanol
• CAS: 261163-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: DHZAJRDBFUCYPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-4-nitroindole 在 5percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4-amino-3,5-dimethyl-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  基于叠氮基环戊[b]吲哚醌的癌症特异性抗肿瘤药的设计。

  摘要：

  描述了N-未取代的吲哚和环戊[b]吲哚作为DNA定向的还原烷基化剂的优点。这些系统代表了与N-取代的和吡咯并[1，2-a]融合的系统（如丝裂霉素和丝裂霉素）的背离。当带有带有或不带有N-乙酰基的乙酸盐离去基团时，基于环戊[b]吲哚的叠氮基醌系统具有细胞毒性，并且对同基因肿瘤植入物显示出显着的体内活性。这些类似物在激活酶DT-黄递酶的高特异性和高DNA烷基化率方面均优于其他类似物。醌甲基化物中间体以及叠氮基烷基的烷基化可导致交联。制备了最活跃的吲哚物种可能的代谢物，发现保留了细胞毒性，提示体内活性可以持续。本研究中的吲哚系统显示出对黑色素瘤的选择性，并根据存在的取代基显示出对非小细胞肺癌，结肠癌，肾癌和前列腺癌的选择性。据信观察到的癌症特异性与DT-黄递酶的不同底物特异性有关。

  DOI：

  10.1021/jm990466w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,5-dimethyl-1H-indole-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-4-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  基于叠氮基环戊[b]吲哚醌的癌症特异性抗肿瘤药的设计。

  摘要：

  描述了N-未取代的吲哚和环戊[b]吲哚作为DNA定向的还原烷基化剂的优点。这些系统代表了与N-取代的和吡咯并[1，2-a]融合的系统（如丝裂霉素和丝裂霉素）的背离。当带有带有或不带有N-乙酰基的乙酸盐离去基团时，基于环戊[b]吲哚的叠氮基醌系统具有细胞毒性，并且对同基因肿瘤植入物显示出显着的体内活性。这些类似物在激活酶DT-黄递酶的高特异性和高DNA烷基化率方面均优于其他类似物。醌甲基化物中间体以及叠氮基烷基的烷基化可导致交联。制备了最活跃的吲哚物种可能的代谢物，发现保留了细胞毒性，提示体内活性可以持续。本研究中的吲哚系统显示出对黑色素瘤的选择性，并根据存在的取代基显示出对非小细胞肺癌，结肠癌，肾癌和前列腺癌的选择性。据信观察到的癌症特异性与DT-黄递酶的不同底物特异性有关。

  DOI：

  10.1021/jm990466w

文献信息

• Design of Cancer-Specific Antitumor Agents Based on Aziridinylcyclopent[<i>b</i>]indoloquinones
  作者：Chengguo Xing、Ping Wu、Edward B. Skibo、Robert T. Dorr

  DOI：10.1021/jm990466w

  日期：2000.2.1

  The merits of N-unsubstituted indoles and cyclopent[b]indoles as DNA-directed reductive alkylating agents are described. These systems represent a departure from N-substituted and pyrrolo[1, 2-a]-fused systems such as the mitomycins and mitosenes. The cyclopent[b]indole-based aziridinylquinone system, when bearing an acetate leaving group with or without an N-acetyl group, was cytotoxic and displayed

  描述了N-未取代的吲哚和环戊[b]吲哚作为DNA定向的还原烷基化剂的优点。这些系统代表了与N-取代的和吡咯并[1，2-a]融合的系统（如丝裂霉素和丝裂霉素）的背离。当带有带有或不带有N-乙酰基的乙酸盐离去基团时，基于环戊[b]吲哚的叠氮基醌系统具有细胞毒性，并且对同基因肿瘤植入物显示出显着的体内活性。这些类似物在激活酶DT-黄递酶的高特异性和高DNA烷基化率方面均优于其他类似物。醌甲基化物中间体以及叠氮基烷基的烷基化可导致交联。制备了最活跃的吲哚物种可能的代谢物，发现保留了细胞毒性，提示体内活性可以持续。本研究中的吲哚系统显示出对黑色素瘤的选择性，并根据存在的取代基显示出对非小细胞肺癌，结肠癌，肾癌和前列腺癌的选择性。据信观察到的癌症特异性与DT-黄递酶的不同底物特异性有关。