3-amino-4,4-difluoro-2-methyltridecan-5-one | 871735-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-4,4-difluoro-2-methyltridecan-5-one
• CAS: 871735-76-1
• 化学式: C₁₄H₂₇F₂NO
• 分子量: 263.371
• InChiKey: RFCSSSNISCIYBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4,4-difluoro-2-methyltridecan-5-one 在 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 以15%的产率得到3-[1-(2-amino-1,1-difluoro-3-methylbutyl)nonylideneamino]-4,4-difluoro-2-methyltridecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  由酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷在一锅亚氨基羟醛反应中温和合成 β-氨基-α,α-二氟酮

  摘要：

  β-氨基-α,α-二氟酮可以通过一锅法由酰基硅烷、三氟甲基三甲基硅烷和亚胺非常方便地制备。该反应的关键中间体是二氟烯氧基硅烷。路易斯酸促进的亚氨基羟醛反应是用 BF3·OEt2 或在非常温和的条件下使用催化量的 Yb(OTf)3 进行的。与手性苄亚胺的反应收率良好，de 为 52-78%。钯催化的氢解得到未保护的 β-氨基-α,α-二氟酮或 β-氨基-α,α-二氟醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500106
• 作为产物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-trimethylsiloxy-1-decene 在 palladium dihydroxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-amino-4,4-difluoro-2-methyltridecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  由酰基硅烷和三氟甲基三甲基硅烷在一锅亚氨基羟醛反应中温和合成 β-氨基-α,α-二氟酮

  摘要：

  β-氨基-α,α-二氟酮可以通过一锅法由酰基硅烷、三氟甲基三甲基硅烷和亚胺非常方便地制备。该反应的关键中间体是二氟烯氧基硅烷。路易斯酸促进的亚氨基羟醛反应是用 BF3·OEt2 或在非常温和的条件下使用催化量的 Yb(OTf)3 进行的。与手性苄亚胺的反应收率良好，de 为 52-78%。钯催化的氢解得到未保护的 β-氨基-α,α-二氟酮或 β-氨基-α,α-二氟醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500106

文献信息

• Mild Synthesis of β-Amino-α,α-difluoro Ketones from Acylsilanes and Trifluoromethyltrimethylsilane in a One-Pot Imino Aldol Reaction
  作者：Sylvain Jonet、Franck Cherouvrier、Thierry Brigaud、Charles Portella

  DOI：10.1002/ejoc.200500106

  日期：2005.10

  ketones have been very conveniently prepared in a one-pot procedure from acylsilanes, trifluoromethyltrimethylsilane and imines. The key intermediate in this reaction is a difluoroenoxysilane. The Lewis acid promoted imino aldol reaction was performed with BF3·OEt2 or under very mild conditions using a catalytic amount of Yb(OTf)3. The reaction with chiral benzylimines occurred in good yield with 52–78 %

  β-氨基-α,α-二氟酮可以通过一锅法由酰基硅烷、三氟甲基三甲基硅烷和亚胺非常方便地制备。该反应的关键中间体是二氟烯氧基硅烷。路易斯酸促进的亚氨基羟醛反应是用 BF3·OEt2 或在非常温和的条件下使用催化量的 Yb(OTf)3 进行的。与手性苄亚胺的反应收率良好，de 为 52-78%。钯催化的氢解得到未保护的 β-氨基-α,α-二氟酮或 β-氨基-α,α-二氟醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)