3-{[1,2-(14)C]methoxycarbonylmethyl}-5-nitro-4H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1313378-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-{[1,2-(14)C]methoxycarbonylmethyl}-5-nitro-4H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-(2-methoxy-2-oxo(1,2-14C2)ethyl)-5-nitroindole-1-carboxylate
• CAS: 1313378-71-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 338.307
• InChiKey: FFVONZABGGHOGD-YBXWFKSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-{[1,2-(14)C]methoxycarbonylmethyl}-5-nitro-4H-quinoline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Heck 反应和 Stille 偶联是合成碳 14 标记的 gsk-3 抑制剂阿尔斯特波龙的关键步骤

  摘要：

  糖原合酶激酶 3 (GSK-3) 是一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。开发 GSK3 抑制剂 Alsterpaullone 作为情绪障碍（如阿尔茨海默病和双相情感障碍）的治疗剂，需要合成适当标记的药物产品，用于人体代谢和药代动力学研究。由于分子的潜在代谢降解，采用了利用 14C 的多标记方法。[14C]Alsterpaullone 的合成分别通过甲基-[1, 2-14C]-2-溴乙酸酯和 [1, 2-14C]-2-溴乙醇的不同途径完成。标记的版本基于摩尔放射性进行组合，得到放射化学纯度为 99.0% 和比活度为 54.0 mCi/mmol 的最终产品。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1868

文献信息

• Heck reaction and Stille coupling as the key steps in the synthesis of carbon-14-labeled gsk-3 inhibitor alsterpaullone
  作者：Hans F. Roth、Min Li、John Jiang、Dorothy K. Dulan、Mark B. Brendan

  DOI：10.1002/jlcr.1868

  日期：2011.5.15

  Glycogen synthase kinase 3 (GSK-3) is a serine/threonine protein kinase. Development of GSK3 inhibitor Alsterpaullone as a therapeutic agent for mood disorders, such as Alzheimer's disease and bipolar disorder, required the synthesis of a suitably labeled drug product for use in human metabolism and pharmacokinetic studies. Owing to the potential metabolic degradation of the molecule, a multi-labeled

  糖原合酶激酶 3 (GSK-3) 是一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。开发 GSK3 抑制剂 Alsterpaullone 作为情绪障碍（如阿尔茨海默病和双相情感障碍）的治疗剂，需要合成适当标记的药物产品，用于人体代谢和药代动力学研究。由于分子的潜在代谢降解，采用了利用 14C 的多标记方法。[14C]Alsterpaullone 的合成分别通过甲基-[1, 2-14C]-2-溴乙酸酯和 [1, 2-14C]-2-溴乙醇的不同途径完成。标记的版本基于摩尔放射性进行组合，得到放射化学纯度为 99.0% 和比活度为 54.0 mCi/mmol 的最终产品。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.