2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-5-formylthiophene | 327610-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-5-formylthiophene
• 英文别名: 5-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 327610-97-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆S
• 分子量: 354.424
• InChiKey: CCWSZPZXTVUDIG-DVLUHMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-5-formylthiophene 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-5-[(4R,5R)-ethyl 2,3-dihydroxy propionate-3-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  使用“噻吩”作为掩蔽的C-4合成子，对C-烷基和官能化C-烷基糖苷进行立体选择性合成

  摘要：

  C-烷基和官能化的C-烷基糖苷的合成通过相应的噻吩糖苷的脱硫来实现，其中“噻吩”被用作掩蔽的四碳合成子。噻吩糖苷又由相应的糖乳糖醇制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00423-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)-5-formylthiophene
  参考文献：
  名称：

  使用“噻吩”作为掩蔽的C-4合成子，对C-烷基和官能化C-烷基糖苷进行立体选择性合成

  摘要：

  C-烷基和官能化的C-烷基糖苷的合成通过相应的噻吩糖苷的脱硫来实现，其中“噻吩”被用作掩蔽的四碳合成子。噻吩糖苷又由相应的糖乳糖醇制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00423-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-alkyl and functionalised C-alkyl glycosides using ‘thiophene’ as a masked C-4 synthon
  作者：Palakodety Radha Krishna、B Lavanya、A Ilangovan、G.V.M Sharma

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00423-7

  日期：2000.11

  Synthesis of C-alkyl and functionalised C-alkyl glycosides is achieved by desulphurisation of the corresponding thiophene glycosides, wherein ‘thiophene’ is utilised as a masked four-carbon synthon. Thiophene glycosides in turn were prepared from the corresponding sugar lactols.

  C-烷基和官能化的C-烷基糖苷的合成通过相应的噻吩糖苷的脱硫来实现，其中“噻吩”被用作掩蔽的四碳合成子。噻吩糖苷又由相应的糖乳糖醇制备。