2-[2-[(3R)-benzyl-3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-(2S)-propanamido]2-oxoazetidin1-yl]-2-methylpropanamido]-(2R)-propanamide | 1415380-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[(3R)-benzyl-3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-(2S)-propanamido]2-oxoazetidin1-yl]-2-methylpropanamido]-(2R)-propanamide
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(3R)-1-[1-[[(2R)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-3-benzyl-2-oxoazetidin-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1415380-37-8
• 化学式: C₂₅H₃₇N₅O₆
• 分子量: 503.599
• InChiKey: PAWRLOHOIYEKNV-ITNZAGEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyl-1-[1-(methoxycarbonyl)isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯硫酚 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[2-[(3R)-benzyl-3-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-(2S)-propanamido]2-oxoazetidin1-yl]-2-methylpropanamido]-(2R)-propanamide
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺短肽的手性驱动折叠

  摘要：

  新型的对映纯假肽模型，其包含中心-（β-内酰胺）-（Aa）-骨架，其特征在于α-烷基-α-氨基-β-内酰胺（i +1）残基和α-取代的（i + 2）氨基酸很容易从α-烷基丝氨酸合成。使用1D-和2D-NMR技术在CDCl 3和DMSO- d 6溶液中进行的此类β-内酰胺假肽的构象分析显示，β-II转角和γ转角构象异构体之间达到平衡，该平衡最终由β-内酰胺构象的相对构型调节。 -（β-内酰胺）-（Aa）-残基。当两个（i）和（i+3）手性残基连接至中心-（β-内酰胺）-（Aib）-链段的末端。在此类模拟物中，杂手性（i）和（i + 3）残基增强了β-II转弯构象异构体，而同手性角残基则稳定了重叠的β-II/β-I双转弯基序。在任何情况下均未观察到β-发夹形核。与溶液中发现的构象异构体高度吻合，还通过X射线晶体学表征了β转向和开放结构。在B3LYP / 6-31 ++ G **计算水平上计算不

  DOI：

  10.1021/jo302368y

文献信息

• Chirality-Driven Folding of Short β-Lactam Pseudopeptides
  作者：Jesus M. Aizpurua、Claudio Palomo、Eva Balentová、Azucena Jimenez、Elena Andreieff、Maialen Sagartzazu-Aizpurua、José Ignacio Miranda、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo302368y

  日期：2013.1.18

  residues. Long-range chiral effects on the α-lactam pseudopeptide conformers were also found when two (i) and (i + 3) chiral residues were attached to the termini of a central -(β-lactam)-(Aib)- segment. In such mimetics, heterochiral (i) and (i + 3) residues reinforced a β-II turn conformer, whereas homochiral corner residues stabilized an overlapped β-II/ β-I double turn motif. No β-hairpin nucleation

  新型的对映纯假肽模型，其包含中心-（β-内酰胺）-（Aa）-骨架，其特征在于α-烷基-α-氨基-β-内酰胺（i +1）残基和α-取代的（i + 2）氨基酸很容易从α-烷基丝氨酸合成。使用1D-和2D-NMR技术在CDCl 3和DMSO- d 6溶液中进行的此类β-内酰胺假肽的构象分析显示，β-II转角和γ转角构象异构体之间达到平衡，该平衡最终由β-内酰胺构象的相对构型调节。 -（β-内酰胺）-（Aa）-残基。当两个（i）和（i+3）手性残基连接至中心-（β-内酰胺）-（Aib）-链段的末端。在此类模拟物中，杂手性（i）和（i + 3）残基增强了β-II转弯构象异构体，而同手性角残基则稳定了重叠的β-II/β-I双转弯基序。在任何情况下均未观察到β-发夹形核。与溶液中发现的构象异构体高度吻合，还通过X射线晶体学表征了β转向和开放结构。在B3LYP / 6-31 ++ G **计算水平上计算不