N-乙酰基-5-溴-6-氯吲哚-3-乙酸酯 | 108847-96-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-5-溴-6-氯吲哚-3-乙酸酯
• 英文名称: 1-acetyl-5-bromo-6-chloro-1H-indol-3-yl acetate
• 英文别名: 5-bromo-6-chloro-3-indolyl-1,3-diacetate；3-acetoxy-1-acetyl-5-bromo-6-chloro-indole；3-Acetoxy-1-acetyl-5-brom-6-chlor-indol；(1-acetyl-5-bromo-6-chloroindol-3-yl) acetate
• CAS: 108847-96-7
• 化学式: C₁₂H₉BrClNO₃
• 分子量: 330.565
• InChiKey: QOSOMKUVYQFRDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  429.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-5-溴-6-氯吲哚-3-乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 5-溴-6-氯-3-吲哚乙酯
  参考文献：
  名称：

  Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,491,493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-4-氯苯甲酸 在 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 N-乙酰基-5-溴-6-氯吲哚-3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种5-溴-6-氯-3-吲哚辛酯的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯的合成方法，其特征在于，将4‑氯‑2‑氨基苯甲酸与N‑溴代丁二酰亚胺经过溴代反应得到5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯甲酸，5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯甲酸与氯乙酸钠经过亲核取代反应得到N‑(4‑溴‑5‑氯‑2‑羧基)苯基甘氨酸，N‑(4‑溴‑5‑氯‑2‑羧基)苯基甘氨酸再经环化脱羧反应得到1‑乙酰基‑5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚乙酯，1‑乙酰基‑5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚乙酯与辛酰氯选择性酯化反应得到5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯。本发明的5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯的合成方法，其高效、安全环保、反应总产率相对较高，因此可以用于5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯的大规模合成。

  公开号：

  CN106986809B

文献信息

• 一种吲哚糖苷类底物及制备方法和在需氧菌 群阴道炎检测中的应用
  申请人：郑州安图生物工程股份有限公司

  公开号：CN108409815B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明针对目前现有技术中检测需氧菌阴道炎所存在的缺陷，公开了一种糖供体合成工艺，进而与色原吲哚连接成苷，合成出一种效果较好，灵敏性、稳定性、特异性均较高的吲哚糖苷类底物，依据检验标准，对本发明合成的底物显色性能与市场已有的需氧菌群阴道炎检测的显色性能进行对比检验，证明显色性能优于科马嘉需氧菌群阴道炎检测试剂的显色性能。本发明通过对该吲哚糖苷类显色底物中糖供体合成工艺与连接成苷工艺的创新、提取纯化工艺的创新及应用验证，使得产品各步反应收率有了较大提高，色泽接近白色，减小了底物颜色在鉴定过程中的影响，较大程度提高了需氧菌群阴道炎检测检测灵敏度及检测准确度。
• An improved synthesis of 1-acetyl-1<i>H</i>-indol-3-yl acetates
  作者：Juan C. Rodríguez-Domínguez、Alexander Balbuzano-Deus、Miguel A. López-López、Juan C. Rodríguez-Domínguez、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570440146

  日期：2007.1

  An efficient two steps procedure for the synthesis of 1-acetyl-1H-indol-3-yl acetates, starting from 2-chlorobenzoic acids, was developed and in general, moderate to good yields were obtained

  从2-氯苯甲酸开始，开发了一种有效的两步合成1-乙酰基-1 H-吲哚-3-基乙酸酯的方法，通常得到中等至良好的收率
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,491,492
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——
• 一种5-溴-6-氯-3-吲哚辛酯的合成方法
  申请人：广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测 中心）

  公开号：CN106986809B

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明公开了一种5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯的合成方法，其特征在于，将4‑氯‑2‑氨基苯甲酸与N‑溴代丁二酰亚胺经过溴代反应得到5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯甲酸，5‑溴‑4‑氯‑2‑氨基苯甲酸与氯乙酸钠经过亲核取代反应得到N‑(4‑溴‑5‑氯‑2‑羧基)苯基甘氨酸，N‑(4‑溴‑5‑氯‑2‑羧基)苯基甘氨酸再经环化脱羧反应得到1‑乙酰基‑5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚乙酯，1‑乙酰基‑5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚乙酯与辛酰氯选择性酯化反应得到5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯。本发明的5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯的合成方法，其高效、安全环保、反应总产率相对较高，因此可以用于5‑溴‑6‑氯‑3‑吲哚辛酯的大规模合成。
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,491,493
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——