2--cyclohexanol-(1) | 3297-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2--cyclohexanol-(1)
• 英文别名: 2-(Quinolin-2-yl)cyclohexanol；2-quinolin-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 3297-66-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: NWPDRICMNYXUBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--cyclohexanol-(1) 在 正丁基锂 、 D-二苯甲酰酒石酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(1S,2R)-trans-2-(quinolin-2-yl)cyclohexan-1-oxy]diphenyl phosphine
  参考文献：
  名称：

  喹啉手性P,N-配体的合成及其在不对称烯丙基烷基化中的应用

  摘要：

  从喹啉衍生的具有反式和顺式环己烷主链的手性 P,N-配体可以通过四步从喹啉 N-氧化物轻松合成。反式和顺式-2-(喹啉-2-基)环己醇与二苯甲酰酒石酸的混合物经手性拆分，经光延反应脱保护得到相应的顺式异构体，得到对映体纯反式异构体。光学纯的反式和顺式异构体与氯二苯膦或 PAr2NEt2 反应得到反式和顺式 P,N-配体，它们分别用于不对称烯丙基烷基化，ee 和 ee 分别高达 78% 和 84%。

  DOI：

  10.3184/174751911x13082269792294

文献信息

• Synthesis of Chiral P,N-ligands derived from Quinoline and their Application in Asymmetric Allylic Alkylations
  作者：Yan-Hong Shen、Hui-Chao Lv、Liang Zhao

  DOI：10.3184/174751911x13082269792294

  日期：2011.6

  Chiral P,N-ligands derived from quinoline and with a trans and cis cyclohexane backbone were easily synthesised in four steps from quinoline N-oxide. The enantiopure trans isomer was obtained by the way of chiral resolution of the mixture of trans- and cis-2-(quinolin-2-yl)cyclohexanol with dibenzoyltartaric acid and then subjected to a Mitsunobu reaction and deprotection to give the corresponding

  从喹啉衍生的具有反式和顺式环己烷主链的手性 P,N-配体可以通过四步从喹啉 N-氧化物轻松合成。反式和顺式-2-(喹啉-2-基)环己醇与二苯甲酰酒石酸的混合物经手性拆分，经光延反应脱保护得到相应的顺式异构体，得到对映体纯反式异构体。光学纯的反式和顺式异构体与氯二苯膦或 PAr2NEt2 反应得到反式和顺式 P,N-配体，它们分别用于不对称烯丙基烷基化，ee 和 ee 分别高达 78% 和 84%。