N-乙酰基-D-苯基丙氨酸甲酯 | 21156-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰基-D-苯基丙氨酸甲酯
• 英文名称: (R)-N-acetylphenylalanine methyl ester
• 英文别名: (R)-α-N-acetylphenylalanine methyl ester；(R)-methyl acetylphenylalaninate；(R)-methyl 2-acetamido-3-phenyl-propanoate；methyl (2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 21156-62-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: IKGHIFGXPVLPFD-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  391.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1714.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-D-苯基丙氨酸甲酯 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  以水为氢源的芳香族α-脱氢氨基酸酯的不对称还原

  摘要：

  通过Rh / Cu共催化体系开发了以水为氢源的芳香族α-脱氢氨基酸酯的不对称还原反应。该反应可耐受各种官能团，从而提供了一种有价值的合成工具，可轻松获得手性α-氨基酸酯。此外，本方法学还用于通过使用D 2 O的经济高效且易于处理的手性氘代α-氨基酯的制备中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00426
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-乙酰基-D-苯基丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  动态手性自组装和自组装制备富勒烯在肽容器中的机械化学包封

  摘要：

  使用动态共价化学（DCC）和基于氢键的自组装方法，合成了由氨基酸或肽衍生物通过酰基hydr连接体连接间苯二酚[4]芳烃骨架的分子胶囊。接头的动态特性以及肽类倾向于自组装成β桶型基序，导致自不同底物混合物形成同手性胶囊的自发扩增。该胶囊具有约800空腔中3并表现出良好的动力学稳定性。尽管它们保留了其动态特性，这使诸如手性自分选和手性自组装等过程能够以高保真度进行操作，但在溶液中阻碍了客体的络合。但是，即使是非常大的客体，例如富勒烯C 60或C 70，也可以通过利用可逆的共价键或机械化学方法进行定量配位。NMR谱显示手性环境对富勒烯分子对称性的影响，这导致C 70的非对映碳原子分化，并且X射线结构提供了有关肽-富勒烯相互作用模式的独特信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201504451

文献信息

• Electronic Effects in Asymmetric Catalysis:  Structural Studies of Precatalysts and Intermediates in Rh-Catalyzed Hydrogenation of Dimethyl Itaconate and Acetamidocinnamic Acid Derivatives Using <i>C</i>₂-Symmetric Diarylphosphinite Ligands
  作者：T. V. RajanBabu、Branko Radetich、Kamfia K. You、Timothy A. Ayers、Albert L. Casalnuovo、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/jo9901182

  日期：1999.5.1

  largely unaffected by electronic effects, which suggests that other explanations have to be sought for the electronic amplification of enantioselectivity. One possibility is a change in the diastereomeric equilibrium between the initially formed [substrate]Rh(+)[phosphinite] complexes as a function of electronic effect of the ligand. In the Rh-catalyzed hydrogenation of dimethyl itaconate, we have examined

  的Rh（I）的对映选择性的催化的脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化和衣康酸二甲酯可以通过对来自碳水化合物以及反式 - 环己烷-1,2-二醇衍生的邻位diarylphosphinites的芳香环的取代基的合适的选择来增强。例如，使用在磷处具有给电子双（3,5-二甲基苯基）基团的次膦酸盐在这些反应中提供了高ee，而吸电子芳基取代基降低了对映选择性。在本文中，我们试图从两个层面上阐明这些非凡的电子效应的起源。首先，确定了多种预催化剂（[亚膦酸酯]（2）Rh（+）[二烯烃] X（-））的晶体结构，并对其结构进行了详细研究，以检查电子效应（如果有），这些分子的基态构象。对其中六种配合物的研究表明，这些预催化剂的总体构象特征在很大程度上不受电子效应的影响，这表明对电子选择性的对映选择性必须寻求其他解释。一种可能是初始形成的[底物] Rh（+）[亚膦酸酯]配合物之间的非对映异构体平衡随配体电子效应的变化而变化
• Two Stereoinduction Events in One C−H Activation Step: A Route towards Terphenyl Ligands with Two Atropisomeric Axes
  作者：Quentin Dherbassy、Jean‐Pierre Djukic、Joanna Wencel‐Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/anie.201801130

  日期：2018.4.16

  scaffolds—ortho‐orientated terphenyls presenting two atropisomeric Ar–Ar axes. These unusual structures were built up by using the C−H activation approach, and remarkably, both chiral axes were controlled with excellent stereoselectivity in a single transformation. During the reaction, not only does atroposelective functionalization of a biaryl precursor occur to establish one stereogenic axis, but an

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。
• Asymmetric Hydrogenation Using Diphenylphosphinite Derivatives of Carbohydrates as the Chiral Ligand of Rhodium Catalysts
  作者：Mitsuji Yamashita、Manabu Naoi、Hiroyuki Imoto、Tatsuo Oshikawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.942

  日期：1989.3

  Diphenylphosphinite derivatives of carbohydrates (L-rhamnose, D-mannitol, and cellulose), which have asymmetric centers on the skeletons were synthesized. Asymmetric hydrogenations of prochiral substrates using rhodium catalysts with the prepared chiral phosphinite ligand were carried out to obtain chiral substances in 8–78% optical yield.

  合成了在骨架上具有不对称中心的碳水化合物（L-鼠李糖、D-甘露糖醇和纤维素）的二苯基次膦酸酯衍生物。使用铑催化剂与制备的手性次膦酸盐配体进行前手性底物的不对称氢化，以8-78%的光学产率获得手性物质。
• [EN] IONIC LIQUID SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS LIQUIDES IONIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2010097412A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A chiral ionic compound comprising an alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core having an alkyl ester side chain (-alkyl-C(O)O-) directly linked to the core and an associated counter anion, characterized in that the -O- atom of the ester side chain is linked to an alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality via the alpha, beta or gamma hydroxy of the acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon, or characterized in that an -N= atom of the alkyl substituted imidazolium or pyridinium cationic core is substituted with an alpha, a beta or a gamma hydroxy group of a alpha, a beta or a gamma hydroxycarboxylic acid functionality and the hydroxycarboxylic acid functionality has at least one asymmetric carbon. The chiral ionic liquids (CILs) may be used as novel solvents, in particular for organic synthesis. The CILs have the potential to induce asymmetry into substrates or catalysts in a variety of organic transformations. A number of the compounds have low antimicrobial and low antifungal toxicities and are also biodegradable CILs.

  一种手性离子化合物，包括具有烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心，其具有直接连接到核心的烷基酯侧链（-烷基-C（O）O-）和相关的对应阴离子，其特征在于酯侧链的-O-原子通过α、β或γ羟基羧酸功能与羧酸功能的α、β或γ羟基相连，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳，或者其特征在于烷基取代的咪唑或吡啶阳离子核心的-N=原子被α、β或γ羟基羧酸功能的α、β或γ羟基取代，且羟基羧酸功能具有至少一个不对称碳。这种手性离子液体（CILs）可用作新型溶剂，特别适用于有机合成。这些CILs有潜力在各种有机转化中向底物或催化剂引入不对称性。其中一些化合物具有低抗菌和低抗真菌毒性，并且也是可生物降解的CILs。
• Direct Superacid‐Promoted Difluoroethylation of Aromatics
  作者：Maxime Artault、Kassandra Vitse、Agnès Martin‐Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/chem.202103926

  日期：2022.1.27

  Through an original superelectrophile-promoted difluoroethylation in superacid, CF2-Me aromatic amines can be synthesized directly and regioselectivity. Applied to simple substrates, natural alkaloids and active pharmaceutical ingredients, this method offers an alternative for the late-stage synthesis of aryl methyl ethers bioisosters.

  通过在超强酸中原始的超亲电子促进的二氟乙基化，可以直接合成CF 2 -Me 芳香胺并具有区域选择性。该方法适用于简单的底物、天然生物碱和活性药物成分，为芳基甲基醚生物等排体的后期合成提供了一种替代方法。