AcFNH2 | 7376-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: AcFNH2
• 英文别名: N-acetyl-D-phenylalanine amide；N-Acetyl-D-phenylalanin-amid；N-Acetyl-D-phenylalaninamide；(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanamide
• CAS: 7376-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: LRSBEAVFLIKKIO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AcFNH2 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 二氯乙腈 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(+)-(R)-N-(1-cyano-2-phenyl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺控制的酰胺转移至腈的转移脱水

  摘要：

  通过使用二氯乙腈作为水受体，在温和的水性条件下钯催化的伯酰胺脱水有效地进行为腈。设计该转移脱水催化的关键是确定一种有效的水受体二氯乙腈，该水受体在Pd催化剂的帮助下优先于酰胺而不是其他极性官能团反应，并使所需的反应体系趋于能动，从而驱动脱水。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01657
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-D-苯基丙氨酸甲酯 在 氨 作用下， 生成 AcFNH2
  参考文献：
  名称：

  The Kinetics of the α-Chymotrypsin-Catalyzed Hydrolysis of Acetyl- and Nicotinyl-L-phenylalaninamide in Aqueous Solutions at 25° and pH 7.9¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01121a024

文献信息

• THE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF THE α-<i>N</i>-ACETYLAMINOCINNAMOYL DERIVATIVE OF AMINO ACIDS WITH CHIRAL BISPHOSPHINE–RHODIUM COMPLEX
  作者：Ken-ichi Onuma、Tomiyasu Ito、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1980.481

  日期：1980.5.5

  An optical yield of the dipeptide obtained in the title reaction is affected by a chiral amino acid moiety in the substrate.

  在标题反应中获得的二肽的光学产率受底物中手性氨基酸部分的影响。
• Asymmetric Hydrogenation with Chiral Aminophosphine–Rhodium Complexes and Chiral Recognition by Bisphosphine–Rhodium Complexes in the Asymmetric Hydrogenation of Olefins through the Chiral Helical Conformation of Phenyl Groups on the Phosphorus Atom
  作者：Ken-ichi Onuma、Tomiyasu Ito、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.53.2016

  日期：1980.7

  rhodium complex of (1R,2R)-1,2-bis(diphenylphosphinamino)cyclohexane by the N-methylation of the ligand in asymmetric hydrogenation has been described. From stereochemical considerations, the chiral helical conformation of the phenyl groups attached on the phosphorus in bisphosphine-rhodium complexes may be responsible for the induced chirality of the product of the hydrogenation. A complex with a left-handed

  据报道，α-酰基氨基肉桂酸与（1R,2R）-1,2-双（N-二苯基膦基-N-甲基氨基）环己烷的铑络合物的不对称氢化反应优先生成（S）-氨基酸。相反，已经发现对映体(R)-氨基酸是通过用(1R,2R)-1,2-双(二苯基膦氨基)环己烷的铑络合物氢化而获得的。已经描述了通过配体的 N-甲基化在不对称氢化中对 (1R,2R)-1,2-双（二苯基膦氨基）环己烷的铑配合物的立体选择性反转的研究。从立体化学的角度来看，双膦-铑配合物中与磷相连的苯基的手性螺旋构象可能是氢化产物诱导手性的原因。具有左旋螺旋的复合物将产生 (R)-氨基酸，具有右旋螺旋的复合物将产生 (S)-氨基酸。溶剂和基材结构的影响...
• [EN] PYRIDONEMORPHINAN ANALOGS AND BIOLOGICAL ACTIVITY ON OPIOID RECEPTORS<br/>[FR] ANALOGUES DE PYRIDONEMORPHINANE ET ACTIVITÉ BIOLOGIQUE SUR DES RÉCEPTEURS DES OPIOÏDES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2014091295A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The application is directed to compounds of Formula (I-A) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein Formula (II), R1a, R2a, R3a, R4 and Za are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula I-A to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该应用程序涉及公式（I-A）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中公式（II），R1a，R2a，R3a，R4和Za的定义如规范所述。该发明还涉及使用公式I-A的化合物来治疗对调节一个或多个阿片受体敏感的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• [EN] PROPELLANE-BASED COMPOUNDS AND THEIR USE AS OPIOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PROPELLANE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN QUALITÉ DE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS D'OPIOÏDES
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2015097546A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The application is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R'-R3 are defined as set forth in the specification. The invention is also directed to use of compounds of Formula (I) to treat disorders responsive to the modulation of one or more opioid receptors, or as synthetic intermediates. Certain compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  该申请涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其中R'-R3的定义如规范中所述。该发明还涉及使用公式（I）的化合物来治疗对一种或多种阿片受体调节敏感的疾病，或作为合成中间体。本发明的某些化合物特别适用于治疗疼痛。
• PYRIDONEMORPHINAN ANALOGS AND BIOLOGICAL ACTIVITY ON OPIOID RECEPTORS
  申请人：Purdue Pharma LP

  公开号：EP2931724B1

  公开（公告）日：2017-01-25