[(S)-1-(4-Fluoro-benzoyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1025959-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(S)-1-(4-Fluoro-benzoyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1025959-11-8
• 化学式: C₁₆H₂₂FNO₃
• 分子量: 295.354
• InChiKey: SOZMYRQJRMWKAD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(4-Fluoro-benzoyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学活性三取代的1,2-乙二胺的高立体选择性合成：格氏加成反应衍生自氨基酸的N-二苯基膦酰基酮亚胺的第一个实例

  摘要：

  描述了光学活性的三取代的1,2-亚乙基二胺的有效合成。已证明将芳基和/或烷基格氏试剂添加到衍生自α-氨基酸的α-氨基N-二苯基膦酰基酮亚胺中，可以以良好的收率和高的非对映选择性提供所需的三取代的1,2-乙二胺。随后在新开发的还原条件下，以合理的收率顺利完成了从加合物中除去二苯膦酰基的合成，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo049405i
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 、 4-氟苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(S)-1-(4-Fluoro-benzoyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性三取代的1,2-乙二胺的高立体选择性合成：格氏加成反应衍生自氨基酸的N-二苯基膦酰基酮亚胺的第一个实例

  摘要：

  描述了光学活性的三取代的1,2-亚乙基二胺的有效合成。已证明将芳基和/或烷基格氏试剂添加到衍生自α-氨基酸的α-氨基N-二苯基膦酰基酮亚胺中，可以以良好的收率和高的非对映选择性提供所需的三取代的1,2-乙二胺。随后在新开发的还原条件下，以合理的收率顺利完成了从加合物中除去二苯膦酰基的合成，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo049405i

文献信息

• A Highly Stereoselective Synthesis of Optically Active Trisubstituted 1,2-Ethylenediamines:  The First Example of Grignard Addition to <i>N</i>-Diphenylphosphinoyl Ketimines Derived from Amino Acids
  作者：Yoshinori Kohmura、Toshiaki Mase

  DOI：10.1021/jo049405i

  日期：2004.9.1

  trisubstituted 1,2-ethylenediamines is described. Addition of aryl and/or alkyl Grignard reagents to α-amino N-diphenylphosphinoyl ketimines derived from α-amino acids was demonstrated to afford the desired trisubstituted 1,2-ethylenediamines in good yields and with high diastereoselectivities. Subsequent removal of the diphenyphosphinoyl group from the adduct was smoothly accomplished in reasonable

  描述了光学活性的三取代的1,2-亚乙基二胺的有效合成。已证明将芳基和/或烷基格氏试剂添加到衍生自α-氨基酸的α-氨基N-二苯基膦酰基酮亚胺中，可以以良好的收率和高的非对映选择性提供所需的三取代的1,2-乙二胺。随后在新开发的还原条件下，以合理的收率顺利完成了从加合物中除去二苯膦酰基的合成，而没有外消旋作用。