(3S)-4-amino-7-fluoro-3-(methylsulfinyl)quinoline | 163161-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S)-4-amino-7-fluoro-3-(methylsulfinyl)quinoline
• 英文别名: 7-fluoro-3-[(S)-methylsulfinyl]quinolin-4-amine
• CAS: 163161-69-1
• 化学式: C₁₀H₉FN₂OS
• 分子量: 224.259
• InChiKey: SZGGYFLWHOGHRG-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-4-amino-7-fluoro-3-(methylsulfinyl)quinoline 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到(-)-(S)-Flosequinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of the Enantiomers of 7-Fluoro-1-methyl-3-(methylsulfinyl)-4(1H)-quinolinone (Flosequinan).

  摘要：

  7-氟-1-甲基-3-(甲基亚磺酰基)-4(1H)-喹啉酮的对映异构体（±）-1，一种治疗心力衰竭的新药，是从喹啉的光学活性（R）-α-甲基苄胺衍生物合成的。关键中间体（R）-α-甲基苄胺衍生物是通过非对映异构体分离制备的。根据合成前体（4a）的X射线晶体学分析，确定了（+）-1的构型。发现绝对构型为（R）-（+）-1和（S）-（-）-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2157
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-fluoro-3-(methylthio)-quinoline 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3S)-4-amino-7-fluoro-3-(methylsulfinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of the Enantiomers of 7-Fluoro-1-methyl-3-(methylsulfinyl)-4(1H)-quinolinone (Flosequinan).

  摘要：

  7-氟-1-甲基-3-(甲基亚磺酰基)-4(1H)-喹啉酮的对映异构体（±）-1，一种治疗心力衰竭的新药，是从喹啉的光学活性（R）-α-甲基苄胺衍生物合成的。关键中间体（R）-α-甲基苄胺衍生物是通过非对映异构体分离制备的。根据合成前体（4a）的X射线晶体学分析，确定了（+）-1的构型。发现绝对构型为（R）-（+）-1和（S）-（-）-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2157