4-chloro-7-fluoro-3-(methylsulfinyl)-quinoline | 163161-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-7-fluoro-3-(methylsulfinyl)-quinoline
• 英文别名: 4-Chloro-7-fluoro-3-methylsulfinylquinoline
• CAS: 163161-67-9
• 化学式: C₁₀H₇ClFNOS
• 分子量: 243.689
• InChiKey: BWOYCBNRKYFEJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-fluoro-3-(methylsulfinyl)-quinoline 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丁酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (-)-(S)-Flosequinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of the Enantiomers of 7-Fluoro-1-methyl-3-(methylsulfinyl)-4(1H)-quinolinone (Flosequinan).

  摘要：

  7-氟-1-甲基-3-(甲基亚磺酰基)-4(1H)-喹啉酮的对映异构体（±）-1，一种治疗心力衰竭的新药，是从喹啉的光学活性（R）-α-甲基苄胺衍生物合成的。关键中间体（R）-α-甲基苄胺衍生物是通过非对映异构体分离制备的。根据合成前体（4a）的X射线晶体学分析，确定了（+）-1的构型。发现绝对构型为（R）-（+）-1和（S）-（-）-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2157
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-fluoro-3-(methylthio)-quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到4-chloro-7-fluoro-3-(methylsulfinyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of the Enantiomers of 7-Fluoro-1-methyl-3-(methylsulfinyl)-4(1H)-quinolinone (Flosequinan).

  摘要：

  7-氟-1-甲基-3-(甲基亚磺酰基)-4(1H)-喹啉酮的对映异构体（±）-1，一种治疗心力衰竭的新药，是从喹啉的光学活性（R）-α-甲基苄胺衍生物合成的。关键中间体（R）-α-甲基苄胺衍生物是通过非对映异构体分离制备的。根据合成前体（4a）的X射线晶体学分析，确定了（+）-1的构型。发现绝对构型为（R）-（+）-1和（S）-（-）-1。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2157