1-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₂
• mdl: MFCD07800637
• 分子量: 247.269
• InChiKey: GSDMGAGFDOQHKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid 在 硫酸 、 叔丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 copper;N-[(E)-[(1E)-1-[1-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]-1-[(N-methyl-C-sulfidocarbonimidoyl)hydrazinylidene]propan-2-ylidene]amino]-N'-methylcarbamimidothioate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COPPER COMPLEXES FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  [FR] COMPLEXES DE CUIVRE DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS NEURODÉGÉNÉRATIFS

  摘要：

  本公开涉及铜配合物、包含这些配合物的药物组合物、制备这些配合物的化学过程，以及它们在治疗神经退行性疾病（例如肌萎缩侧索硬化症）中的应用。

  公开号：

  WO2022047014A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯-3-乙酯 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 1-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯-3-甲酰胺衍生物作为EZH2（zeste同源物2的增强剂）抑制剂和抗癌剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  Zeste增强子同源物2（EZH2）在各种恶性肿瘤中高表达，可以通过H3K27的三甲基化沉默沉默抑癌基因。本文首先报道了一系列带有吡啶酮片段作为EZH2抑制剂的吡咯-3-羧酰胺衍生物。通过将计算模型，体外细胞分析以及进一步的合理的构效关系探索和优化相结合，化合物DM-01对EZH2具有强大的抑制作用。在蛋白质印迹试验中，发现DM-01具有降低K562细胞中细胞H3K27me3水平的显着能力。同时，我们的数据显示，敲低A549细胞中的EZH2导致细胞对DM-01的敏感性降低在50和100μM下 DM-01还可以以剂量依赖的方式增加DIRAS3的转录表达，这是EZH2下游的一种抑癌剂，表明它有必要进一步研究作为先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c9nj04713a