1,6-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one | 72503-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,6-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-one；1,6-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 72503-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: UHRPKSNMJFMVKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium bis(N,N-diisopropylamide) 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 3-(1-acetylamino-1-phenylmethyl)-1,6-dimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-(1-氨基烷基)喹啉-2(1 H)-酮衍生物的简便合成

  摘要：

  用腈处理 1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones 的烯醇镁化物，然后用乙酸酐/吡啶对所得的乙烯基脲衍生物进行 N-乙酰化，并用 1,8-二氮杂双环进行双键迁移[5.3.0]undec-7-ene 以合理的总产率提供 3-[1-(乙酰氨基)烷基]-1-甲基喹啉-2(1H)-one 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872086
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(5-methyl-2-(methyl(nitroso)amino)phenyl)acrylate 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到1,6-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铑(III)-催化芳烃的N-亚硝基定向C-H烯烃。温和条件下的高产量、多功能联轴器

  摘要：

  N-亚硝基化合物是一类通用的有机结构，可通过已证明的反应性方便地访问各种合成有用的结构。我们在此报告了用于芳烃邻烯烃化的 Rh(III) 催化 N-亚硝基定向方法的发展。N-亚硝基赋予的高反应性转化为温和的反应条件、高反应产率和难以捉摸的底物（例如未活化的烯烃、1-辛烯）的合成相容性。对电子效应、氘交换、动力学同位素效应、动力学曲线和众多 Rh(III) 配合物的综合机理研究已经确定 [RhCp*](2+) 作为催化剂静止状态，亲电 CH 活化作为转换限制步骤, 和五元红环作为催化中间体。将 N-亚硝基部分精细化为胺官能团的能力为这种可转化的导向基团提供的无数合成可能性提供了一个开创性的例子。

  DOI：

  10.1021/ja3099245

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• NOVEL NAPHTHYRIDINES AND ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS CDK8/19 INHIBITORS
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160016951A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to naphthyridine and isoquinoline compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as inhibitors of CDK8/19, and for the treatment of CDK8/19-related disorders.

  本发明涉及萘啶和异喹啉化合物，以及由此组成的药物可接受的组合物，作为CDK8/19的抑制剂，用于治疗与CDK8/19相关疾病。
• BICYCLICALLY SUBSTITUTED URACILS AND THE USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150148340A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present application relates to novel bicyclically substituted uracil derivatives, to processes for preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本申请涉及新颖的双环替代尿嘧啶衍生物，其制备方法，单独或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病药物的用途。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：TANIGUCHI Takahiko

  公开号：US20110319394A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE inhibition, and which is useful as an agent for preventing or treating schizophrenia. The compound is represented by the formula (I): wherein the symbols are defined in the specification.

  本发明提供了一种具有磷酸二酯酶抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症的药剂。该化合物由以下式表示（I）： 其中符号在规范中定义。
• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2012018909A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides a compound which has the effect of PDE 10A inhibition, and which is useful as a medicament for preventing or treating schizophrenia or so on. A compound represented by the formula (1'): wherein, Ring A' represents an optionally substituted pyridine ring, an optionally substituted pyridazine ring, a pyrimidine ring, or 10 a pyrazine ring, R1' represents (1) wherein, R1a' represents an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted 5- to 10-membered heterocyclic group, Ring B2 represents a bond, -S-, -0-, -CO-, an optionally substituted methylene group, or -NRa'- (Ra' represents a hydrogen atom, or an optionally substituted C1-6 alkyl group), and Ring B1' represents an optionally further substituted 6- to 10- membered aromatic hydrocarbon ring, or an optionally further substituted 5- to 10-membered aromatic heterocyclic ring, or alternatively, L' and R1a' may be taken together to form an optionally substituted bicyclic or tricyclic fused heterocyclic group, or (2), wherein, R1b' represents an optionally substituted phenyl group, or an optionally substituted 5- to 10-membered heterocyclic group, Ring B2' represents an optionally substituted benzene ring, an optionally substituted pyridine ring, an optionally substituted pyrimidine ring, an optionally substituted pyrazine ring, or an optionally substituted pyridazine ring, Ring D' represents an optionally further substituted 5- or 6- membered ring, R2' represents a hydrogen atom, or a substituent, X' represents =N- or =CRb'- (Rb' represents a hydrogen atom, or a substituent), _ _ _ _ _ represents that Rb' and R2' may form, taken together with the carbon atom and the nitrogen atom to which they are each adjacent, an optionally substituted 5- to 7-membered ring when.X' is =CRb'-, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有PDE 10A抑制作用的化合物，可用作预防或治疗精神分裂症等疾病的药物。化合物的结构如下（1'）：其中，环A'代表可选择取代的吡啶环、可选择取代的吡啉环、嘧啶环或吡嗪环，R1'代表（1）其中，R1a'代表可选择取代的苯基或可选择取代的5-至10-成员杂环基，环B2代表键、-S-、-O-、-CO-、可选择取代的亚甲基基团或-NRa'-（Ra'代表氢原子或可选择取代的C1-6烷基基团），环B1'代表可选择进一步取代的6-至10-成员芳香碳氢环、或可选择进一步取代的5-至10-成员芳香杂环环，或者，L'和R1a'可以结合形成可选择取代的双环或三环融合杂环基，或（2）其中，R1b'代表可选择取代的苯基或可选择取代的5-至10-成员杂环基，环B2'代表可选择取代的苯环、可选择取代的吡啶环、可选择取代的嘧啶环、可选择取代的吡嗪环或可选择取代的吡啉环，环D'代表可选择进一步取代的5-或6-成员环，R2'代表氢原子或取代基，X'代表=N-或=CRb'-（Rb'代表氢原子或取代基），_ _ _ _ _代表Rb'和R2'可能形成，与它们各自相邻的碳原子和氮原子一起，当X'为=CRb'-时，形成可选择取代的5-至7-成员环，或其盐。