(+/-)-1-(4-β-phosphonomethoxycyclopent-2-ene-1-β-yl)thymine | 140132-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/-)-1-(4-β-phosphonomethoxycyclopent-2-ene-1-β-yl)thymine
• 英文别名: Thymidine, 2',3'-didehydro-3'-deoxy-, 5'-(hydrogen methylphosphonate)；[(1S,4R)-4-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclopent-2-en-1-yl]oxymethylphosphonic acid
• CAS: 140132-56-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₆P
• 分子量: 302.224
• InChiKey: FPPFSGUPHHAWNU-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-1-(4-β-phosphonomethoxycyclopent-2-ene-1-β-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some mimics of nucleoside triphosphates

  摘要：

  核苷酸类似物 10、13、14 和 20 已被合成；后一种膦酸盐被转化为二磷酸膦酸盐 21，该化合物已被证明是艾滋病毒编码逆转录酶的强效抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c39910000312

文献信息

• Carbocyclic nucleosides and nucleotides
  申请人：INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY AND BIOCHEMISTRY OF THE ACADEMY OF SCIENCES OF THE CZECH REPUBLIC

  公开号：EP0369409B1

  公开（公告）日：1995-01-04
• Synthesis of some mimics of nucleoside triphosphates
  作者：Diane M. Coe、Hans Hilpert、Stewart A. Noble、Michael R. Peel、Stanley M. Roberts、Richard Storer

  DOI：10.1039/c39910000312

  日期：——

  The nucleotide analogues 10, 13, 14 and 20 have been synthesised; the latter phosphonate was converted into the diphosphoryl-phosphonate 21 and this compound was shown to be a potent inhibitor of HIV-coded reverse transcriptase.

  核苷酸类似物 10、13、14 和 20 已被合成；后一种膦酸盐被转化为二磷酸膦酸盐 21，该化合物已被证明是艾滋病毒编码逆转录酶的强效抑制剂。