N-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-(2-Bromo-acetyl)-pentylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-methyl-propyl)-benzamide | 187991-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-(2-Bromo-acetyl)-pentylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-methyl-propyl)-benzamide
• 英文别名: Bz-Val-Ala-Nle-CH2Br；N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(3S)-1-bromo-2-oxoheptan-3-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]benzamide
• CAS: 187991-43-1
• 化学式: C₂₂H₃₂BrN₃O₄
• 分子量: 482.418
• InChiKey: BVRZTUSFYVCZEA-IEZWGBDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(三氟甲基)苯甲酸 、 N-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-(2-Bromo-acetyl)-pentylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-methyl-propyl)-benzamide 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以15%的产率得到(S)-3-((S)-2-((S)-2-benzamido-3-methylbutanamido)propanamido)-2-oxoheptyl 2,6-bis(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Allergen Delivery Inhibitors: Characterisation of Potent and Selective Inhibitors of Der p 1 and Their Attenuation of Airway Responses to House Dust Mite Allergens

  摘要：

  家居尘螨(Group 1)过敏原是全球重要的过敏疾病诱发因子。它们被认为是引发过敏的过敏原，因为它们的蛋白酶活性可以使人对来自各种来源的不相关过敏原谱系产生过敏反应。这种引发-维持功能将Group 1家居尘螨过敏原确定为针对过敏疾病非人类根本原因触发器的第一种小分子药物设计目标。本研究的目的是：(i)使用Der p 1作为设计模板，识别这些过敏原的样例抑制剂；(ii)使用与过敏相关的体外和体内模型表征这些化合物的药理学特性。研究了代表四种不同化学类型和不同作用机制的强效抑制剂。这些化合物防止了对全谱系家居尘螨过敏原的原始过敏反应，并且在已经发生的过敏反应中，它们抑制了炎症细胞的招募，并且在使用全谱系家居尘螨过敏原进行气溶胶挑战后减轻了急性过敏性支气管痉挛。总的来说，这些实验获得的数据表明，选择性药理靶向Der p 1可以对抗所有家居尘螨过敏原的暴露，与该过敏原的引发-维持功能一致。

  DOI：

  10.3390/ijms19103166
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Benzoylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionylamino]-pentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-((S)-1-{(S)-1-[(S)-1-(2-Bromo-acetyl)-pentylcarbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-methyl-propyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of inhibitors of the cysteinyl protease, Der p I

  摘要：

  Prototype irreversible inhibitors of the cysteinyl protease Der p I were designed, synthesised and evaluated in vitro. Candidates were designed using a modular approach, whereby a peptide sequence was appended with known thiophilic moieties. This hinged on utilizing peptide sequences from substrate specificity data compiled using proprietary RAPiD((TM)) technology. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00151-6