4-[(6-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-10H-acridin-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(6-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-10H-acridin-9-one
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄OS
• 分子量: 358.423
• InChiKey: GPEISZOTPCQQJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-硝基苯并噻唑 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯酚 为溶剂， 80.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 4-[(6-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  吖啶的 1H 和 13C 化学位移：第 XVII 部分。(1,3-Benzothiazol-2-yl)amino-9(10H)-吖啶酮衍生物

  摘要：

  通过 gs-COSY、gs-HMQC 的协同应用，16 个被氨基或（1,3-苯并噻唑-2-基）氨基取代的吖啶-9（10H）-酮的 1H 和 13C NMR 共振完全明确和 gs-HMBC 实验。1-和4-取代吖啶-9(10H)-酮的氢键和氨基-亚氨基互变异构现象的证据。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1049

文献信息

• Synthesis and antileishmanial activity of (1,3-benzothiazol-2-yl) amino-9-(10H)-acridinone derivatives
  作者：Florence Delmas、Antonio Avellaneda、Carole Di Giorgio、Maxime Robin、Erik De Clercq、Pierre Timon-David、Jean-Pierre Galy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.04.006

  日期：2004.8

  (1,3-Benzothiazol-2-yl) amino-9-(10H)-acridinone derivatives were synthesized via a procedure based on the Ullman reaction and were assessed for their in vitro antileishmanial and anti-HIV activities. Two derivatives, 4-(6-nitro-benzothiazol-2-ylamino)-10H-acridin-9-one and 1-(6-amino-benzothiazol-2-ylamino)-10H-acridin-9-one, revealed a selective antileishmanial activity, mainly due to amastigote-specific toxicity. Results suggested that:the addition of a benzothiazole group on a parent amino-9-(l OH)-acridinone ring could enhance antileishmanial abilities,the presence of a 6-amino-benzothiazole group on position 2 amino chain or a 6-nitro-benzothiazole group on position 4 amino chain was essential for specific anti-amastigote properties. (C) 2004 Elsevier SAS. All rights reserved.

  通过基于Ullman反应的程序，合成了（1,3-苯并噻二唑-2-基）氨基-9-（10H）-吖啶酮衍生物，并评估了其体外抗锥虫和抗HIV活性。两种衍生物，即4-（6-硝基-苯并噻二唑-2-基氨基）-10H-吖啶-9-酮和1-（6-氨基-苯并噻二唑-2-基氨基）-10H-吖啶-9-酮，表现出选择性抗锥虫活性，主要是由于其对阿米巴特异阶段的毒性。结果表明：在母体氨基-9-（10H）-吖啶酮环上添加苯并噻二唑基团可以增强抗锥虫能力，而在位置2上的氨基链携带6-氨基-苯并噻二唑基团或在位置4上的氨基链携带6-硝基-苯并噻二唑基团对于特定的抗阿米巴活性至关重要。(C) 2004 Elsevier SAS. 保留所有权利。

表征谱图