(R)-Ethyl 2-{(3aR,3bS,7aR,8aR)-2,2,5,5-tetramethylperhydro[1,3]-dioxolo(4',5':4,5)furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl}acetate | 1334915-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-Ethyl 2-{(3aR,3bS,7aR,8aR)-2,2,5,5-tetramethylperhydro[1,3]-dioxolo(4',5':4,5)furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(1S,2R,6R,8R,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]acetate
• CAS: 1334915-74-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: PNXITEOVFBOEGG-KABOQKQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (R)-Ethyl 2-{(3aR,3bS,7aR,8aR)-2,2,5,5-tetramethylperhydro[1,3]-dioxolo(4',5':4,5)furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸催化醛与重氮乙酸乙酯的醛醇型缩合反应：具有手性醛的高度非对映选择性产物

  摘要：

  据报道，苯甲酸催化醛与重氮乙酸乙酯 (EDA) 在纯净条件下在室温下的羟醛型缩合反应，以良好至极好的收率得到 β-羟基-α-重氮羰基化合物。此外，EDA 与糖衍生的醛在相同条件下的缩合以优异的收率和高非对映选择性提供了加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100496