Aminoimidazo[1,2-a]pyridine deriv. 2j

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Aminoimidazo[1,2-a]pyridine deriv. 2j
• 英文别名: 2-[4-[[6-(2,6-dichlorobenzoyl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]amino]phenyl]sulfonylguanidine
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₆O₃S
• 分子量: 503.368
• InChiKey: KBFNBMAXWKLLHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-(6-碘-咪唑并[1,2-A]吡啶)乙酰胺 在 manganese(IV) oxide 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Aminoimidazo[1,2-a]pyridine deriv. 2j
  参考文献：
  名称：

  基于细胞周期蛋白依赖性激酶的新型高选择性氨基咪唑并[1,2-a]吡啶类抑制剂的结构设计。

  摘要：

  基于结构的设计方法已成功用于指导咪唑并吡啶支架的进化，从而产生了新的结构类细胞周期蛋白依赖性激酶高选择性抑制剂，该抑制剂能够与蛋白质Lys89的残基形成新的相互作用。当针对一组代表性的其他丝氨酸/苏氨酸激酶（例如GSK3beta，CAMKII，PKA，PKC-alpha，beta，ε，γ）进行测试时，来自该系列化合物的化合物未显示出可检测的作用。化合物2i抑制组织培养中HCT 116细胞中的增殖。公开了合成，CDK2与化合物2i配合物的共晶体结构以及SAR的初步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.052

文献信息

• Structure-based design of a new class of highly selective aminoimidazo[1,2-a]pyridine-based inhibitors of cyclin dependent kinases
  作者：Chafiq Hamdouchi、Boyu Zhong、Jose Mendoza、Elizabeth Collins、Carlos Jaramillo、Jose Eugenio De Diego、Daniel Robertson、Charles D. Spencer、Bryan D. Anderson、Scott A. Watkins、Faming Zhang、Harold B. Brooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.01.052

  日期：2005.4

  Structure-based design approach was successfully used to guide the evolution of imidazopyridine scaffold yielding new structural class of highly selective inhibitors of cyclin dependent kinases that were able to form a new interaction with an identified residue of the protein, Lys89. Compounds from this series have shown no detectable effect when tested against a representative set of other serine/threonine

  基于结构的设计方法已成功用于指导咪唑并吡啶支架的进化，从而产生了新的结构类细胞周期蛋白依赖性激酶高选择性抑制剂，该抑制剂能够与蛋白质Lys89的残基形成新的相互作用。当针对一组代表性的其他丝氨酸/苏氨酸激酶（例如GSK3beta，CAMKII，PKA，PKC-alpha，beta，ε，γ）进行测试时，来自该系列化合物的化合物未显示出可检测的作用。化合物2i抑制组织培养中HCT 116细胞中的增殖。公开了合成，CDK2与化合物2i配合物的共晶体结构以及SAR的初步研究。