N-亚硝基吗啉 | 59-89-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 挥发性有机化合物(VOCs)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: N-亚硝基吗啉
• 中文别名: 亚硝基吗啉
• 英文名称: N-nitrosomorpholine
• 英文别名: 4-nitrosomorpholine；4-Nitroso-morpholin
• CAS: 59-89-2
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00039710
• 分子量: 116.12
• InChiKey: ZKXDGKXYMTYWTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29°C
• 沸点：
  225℃
• 密度：
  1.2829 (rough estimate)
• 闪点：
  29 °C
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/mL（861.18 mM）
• 物理描述：
  N-nitrosomorpholine appears as yellow crystals. Golden liquid with many crystals at 68°F. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Yellow crystals
• 蒸汽压力：
  0.036 mm Hg at 20 °C; 0.19 mm Hg at 40 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  STABLE @ ROOM TEMP FOR MORE THAN 14 DAYS IN NEUTRAL & ALK AQ SOLN IN DARK; SLIGHTLY LESS STABLE IN ACIDIC SOLN.
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /oxides of nitrogen/.
• 保留指数：
  175.79;177.39

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

大鼠经腹腔注射400 mg/kg体重(3-(14)c)-NMOR后，对肝脏RNA和DNA进行酸水解...产生了6种不同的放射性产物，其中一种很可能是7-(2-羟基乙基)鸟嘌呤。

Acid hydrolysis of liver RNA and DNA isolated from rats /given ip injection of 400 mg/kg body wt (3-(14)c)-NMOR/...gave 6 distinct radioactive products, one of which was probably 7-(2-hydroxyethyl)guanine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

N-亚硝基吗啡啉在大鼠肝微粒体中被转化为N-亚硝基-2-羟基吗啡啉。唯一确定的尿液代谢物是N-亚硝基二乙醇胺。

N-nitrosomorpholine is converted into N-nitroso-2-hydroxymorpholine by rat liver microsomes. The only urinary metabolite definitely identified was N-nitrosodiethanolamine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠体内注射400毫克/千克体重的(3-(14)C)-NMOR后，24小时内3.3%的放射性标记以(14)CO2形式排出，81%通过尿液排出；24%的放射性物质以未改变的NMOR形式回收，15%以N-亚硝基二乙醇胺形式回收。

After ip injection of 400 mg/kg body wt (3-(14)C)-NMOR to rats, 3.3% of label was excreted as (14)CO2 and 81% in urine over 24 hr; 24% of radioactivity was recovered as unchanged NMOR and 15% as N-nitrosodiethanolamine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在人体酸性胃液中，已经通过体外实验证明了，从前体（硝酸钠和吗啡啉）的小剂量中形成亚硝基吗啡啉（NMOR）与对照相比有显著差异。所提供的数据表明，在人体胃液中的亚硝化反应可能在低酸性和无酸性条件下发生。...

It has been shown in vitro with human acidic gastric juice, the nitrosomorpholine (NMOR) formation from small doses of precursors (sodium nitrite and morpholine) with a significant difference relative to the control. The presented data suggest the possibility of the nitrosation reaction in the human gastric juice under hypo- and anacidic conditions. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

大鼠肝微粒体对亚硝基吗啡的代谢产生了乙醛、甲醛、乙二醛和N-亚硝基-2-羟基吗啡。Fenton试剂对N-亚硝基吗啡的氧化产生了乙醛、乙二醇醛、乙二醛、(2-羟基乙氧基)乙醛和N-亚硝基-2-羟基吗啡。N-亚硝基-3-羟基吗啡在水溶液中主要产生了乙醛，以及乙二醇醛、(2-羟基乙氧基)乙醛和乙二醛。这些观察结果表明，在生物和化学氧化过程中可能存在3-羟基化反应。

The metabolism of Nitrosomorpholine by rat liver microsomes gave acetaldehyde, formaldehyde, glyoxal and N-nitroso-2-hydroxymorpholine. Oxidation of N-nitrosomorpholine by Fenton's reagent gave acetaldehyde, glycolaldehyde, glyoxal, (2-hydroxyethoxy)acetaldehyde and N-nitroso-2-hydroxymorpholine. N-Nitroso-3-hydroxymorpholine, in water, gave mainly acetaldehyde, with glycolaldehyde, (2-hydroxyethoxy)acetaldehyde and glyoxal. These observations indicated the probability of 3-hydroxylation in the biological and chemical oxidations.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。有充分的证据表明对动物具有致癌性。总体评估：2B组：该物质可能对人类具有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

N-亚硝基吗啡啉：合理预期为人类致癌物。

N-Nitrosomorpholine: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：N-亚硝基吗啡

IARC Carcinogenic Agent:N-Nitrosomorpholine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第17卷：（1978年）一些N-亚硝基化合物

IARC Monographs:Volume 17: (1978) Some N-Nitroso Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

在大鼠体内注射400毫克/千克体重的3-(14)C-NMOR后，24小时内3.3%的标记物以(14)CO2形式排出，81%通过尿液排出；24%的放射性物质以未改变的NMOR形式回收，15%以N-亚硝基二乙醇胺形式回收。

After ip injection of 400 mg/kg body weight 3- (14)C-NMOR to rats, 3.3% of the label was excreted as (14)CO2 and 81% in the urine over 24 hours; 24% of the radioactivity was recovered as unchanged NMOR and 15% as N-nitrosodiethanolamine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

CD-1雄性小鼠暴露于名义浓度为20 ppm的15N-二氧化氮((15)NO2)中，每天6小时，连续4天，在第5天暴露2小时，并且每天通过灌胃给予1克/千克体重的吗啡醇，连续五天。在整只小鼠、胃、带毛的皮肤和剩余物中发现了N-亚硝基吗啡(NMOR)......平均每只小鼠重27.6克，含有总共3903纳克的N-亚硝基吗啡。N-亚硝基吗啡的浓度在皮肤中最高的，其次是胃，剩余物中最低的......气相色谱-质谱(GC-MS)分析用于区分来自(15)N-二氧化氮的N-亚硝基吗啡和其他来源的N-亚硝基吗啡......在胃中，73%被鉴定为(14)N-亚硝基吗啡，占总小鼠N-亚硝基吗啡的1.6%，27%为(15)N-亚硝基吗啡，占总小鼠N-亚硝基吗啡的0.6%。...

Male CD-1 mice were exposed to a nominal concentration of 20 ppm of 15N-nitrogen dioxide ((15)NO2) for 6 hr/day for 4 days and for 2 hr on the day 5, and to 1 g morpholine/kg body wt by gavage daily for five consecutive days. N-Nitrosomorpholine (NMOR) was found in whole mice, stomachs, skins with hair, and remains. ... The average whole mouse weighed 27.6 g and contained a total of 3903 ng of N-nitrosomorpholine. The concentration of N-nitrosomorpholine was highest in the skin, next highest in the stomach, and lowest in the remains. ... GC-MS analysis served to distinguish between the N-nitrosomorpholine of (15)N-nitrogen dioxide origin and that of other origin. ... In the stomach 73% was identified as (14) N-nitrosomorpholine, representing 1.6% of the total N-nitrosomorpholine in the mouse, and 27% as (15) N-nitrosomorpholine, representing 0.6% of the total N-nitrosomorpholine in the mouse. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R40,R22,R11,R23/24/25,R39/23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6.1/PG 3
• 储存条件：
  本品应密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Nitrosomorpholine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H8N2O2
分子式
: 116.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Nitrosomorpholine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 59-89-2
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
飞溅保护
物料: 丁基橡胶
最小的层厚度 0.3 mm
溶剂渗透时间: 60 min
测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
29 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 282 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
2B - 第2B组：可能对人类致癌 (Nitrosomorpholine)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QE7525000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Nitrosomorpholine)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Nitrosomorpholine)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Nitrosomorpholine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

N- nitrosomorpholine 是一种对光敏感的亚硝胺，并且是一种强效的动物致癌物。

用途

亚硝胺类化合物在食品中的分布情况较为广泛，尤其是在烟熏或盐腌的鱼类和肉类中含量较多。此外，霉变的食物也可能产生亚硝胺。亚硝胺能够导致各种动物器官和组织发生肿瘤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚硝基吗啉 在 PdMCM-41 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到吗啉
  参考文献：
  名称：

  在转移氢条件下，通过PdMCM-41催化剂选择性还原烯烃，α，β-不饱和羰基化合物，硝基芳烃，亚硝基化合物，偶氮和肼的N，N-氢解以及同时加氢脱卤和取代的芳基卤化物的还原

  摘要：

  通过催化转移加氢实现烯烃，α，β-不饱和羰基化合物，硝基和亚硝基化合物的化学选择性还原，偶氮和肼基官能团的N，N-氢解以及同时还原和加氢脱卤化包括芳烃在内的卤代烷。 （CTH）使用中孔PdMCM-41催化剂。收率实际上不受催化剂再循环的影响。此外，在不影响任何其他可还原官能团的还原的情况下完成了CTH过程。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.098
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基吗啉 在 cross-linked polyvinylpyrrolidone*N₂O₄ 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到N-亚硝基吗啉
  参考文献：
  名称：

  Selective N-Nitrosation of Amines,N-Alkylamides andN-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)

  摘要：

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40518
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙炔 在 叔丁基过氧化氢 、 N-亚硝基吗啉 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 triethylsilylphenylethyne
  参考文献：
  名称：

  通过用氨基自由基取代，由甲硅烷基硼频那醇酯生成甲硅烷基自由基

  摘要：

  开发了一种新策略，通过用氨基自由基对硼进行核均取代，从甲硅烷基硼频哪醇酯（SPE）中生成甲硅烷基自由基。我们成功应用这一策略，在没有任何催化剂的情况下，在光照射下使用 SPE 和N-亚硝胺获得了多种有机硅化合物。获得甲硅烷基的能力为化学家快速构建 Si-X 键提供了新的视角。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04085

文献信息

• Fremy's salt (potassium nitrosodisulphonate): a nitrosating reagent for amines
  作者：Luis Castedo、Ricardo Riguera、M. Pilar Vázquez

  DOI：10.1039/c39830000301

  日期：——

  Treatment of secondary and tertiary amines with Fremy's salt in aqueous sodium carbonate or pyridine solution gives moderate yields of the corresponding N-nitrosoamines.

  在碳酸钠水溶液或吡啶溶液中用弗雷米氏盐处理仲胺和叔胺，得到适量的相应的N-亚硝基胺。
• Visible-Light-Induced Photoaddition of <i>N</i>-Nitrosoalkylamines to Alkenes: One-Pot Tandem Approach to 1,2-Diamination of Alkenes from Secondary Amines
  作者：Dilip V. Patil、Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00786

  日期：2021.4.16

  excitation at 453 nm. The developed visible-light-promoted photoaddition reaction of N-nitrosoamines to alkenes was combined with the o-NQ-catalyzed aerobic oxidation protocol of amines to telescope the direct handling of harmful N-nitroso compounds, where the desired α-amino oxime derivatives were obtained in a one-pot tandem N-nitrosation and photoaddition sequence.

  首次公开了通过N-亚硝基胺在453 nm处的可见光激发生成铵基自由基阳离子。N-亚硝胺与烯烃的可见光促进的光加成反应与邻-NQ催化的胺的有氧氧化协议相结合，以伸缩方式直接处理有害的N-亚硝基化合物，其中所需的α-氨基肟衍生物是以一锅串联N-亚硝化和光加成顺序获得。
• Facile N-Nitrosation of Secondary Amines Using Poly(N,N&amp;#39;-dibromo-Nethylene- benzene-1,3-disulfonamide)and N,N,N&amp;#39;,N&amp;#39;-tetrabromobenzene- 1,3-disulfonamide/NaNO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; Under Mild Conditions
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Lotfi Shiri、Arash Ghorbani-Choghamarani

  DOI：10.2174/1570178611310030011

  日期：2013.4.1

  In this research project, a combination of poly(N,N'-dibromo-N-ethylene-benzene-1,3-disulfonamide) [PBBS] and/or(N,N,N',N'-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide) [TBBDA] with sodium nitrite in the presence of wet SiO2 (50% w/w) was used as an efficient nitrosating agent for the conversion of secondary amines to their corresponding nitroso compounds. N-Nitrosation reaction has been performed in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. The reaction is operationally simple and corresponding products were achieved in good to excellent yields.

  在本研究项目中，利用聚（N,N'-二溴-N-亚乙基-苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]和/或（N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺）[TBBDA]与亚硝酸钠在含湿二氧化硅（50% 质量/质量）的存在下，作为高效的次硝基化剂，将二级胺转化为相应的亚硝基化合物。N-亚硝化反应在室温下，在二氯甲烷中于温和且异质条件下进行。该反应操作简便，其产物产率良好至优秀。
• <i>N</i>-Nitrosation of Secondary Amines Using Supported Perchloric Acid on Silica Gel and Stereoselectivity Study of Nitrosated Products
  作者：Hamid Goudarziafshar、Arash Ghorbani-Choghamarani、Laila Hadian

  DOI：10.1002/jccs.201300136

  日期：2013.7.11

  N‐Nitrosation of different types of secondary amines has been proceeded using supported perchloric acid on silica gel and sodiume nitrite under heterogeneous conditions. The operational system is simple and high pure products can be easily isolated with good to high yields.

  Ñ不同类型的仲胺的-Nitrosation已经使用在硅胶上的支承高氯酸和异构条件下sodiume亚硝酸盐进行。操作系统简单，可以很容易地分离出高纯度的产品，并且产率高到高。
• Substrate Promiscuity of <i>ortho</i>-Naphthoquinone Catalyst: Catalytic Aerobic Amine Oxidation Protocols to Deaminative Cross-Coupling and <i>N</i>-Nitrosation
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acscatal.9b03442

  日期：2019.10.4

  been identified as versatile aerobic oxidation catalysts. Primary amines were readily cross-coupled with primary nitroalkanes via deaminative pathway to give nitroalkene derivatives in good to excellent yields. Secondary and tertiary amines were inert to ortho-naphthoquinone catalysts; however, secondary nitroalkanes were readily converted by ortho-naphthoquinone catalysts to the corresponding nitrite

  基于邻萘醌的有机催化剂已被鉴定为通用的好氧氧化催化剂。伯胺很容易通过脱氨途径与伯硝基烷烃交联，从而以良好或优异的收率得到硝基烯烃衍生物。仲胺和叔胺对邻萘醌催化剂是惰性的。然而，仲硝基烷烃很容易通过邻萘醌催化剂转化为相应的亚硝酸盐类，后者将胺原位氧化为相应的N。-亚硝基化合物。在不以化学计量的量使用刺激性氧化剂的情况下，本催化好氧氧化方案利用底物的混杂特性在温和的反应条件下提供了容易的胺氧化产物的通道。

表征谱图